cas:146292-90-2,6-azidohexan-1-ol,6-叠氮基-1-己醇的合成及纯化过程
名称:6-azidohexan-1-ol
cas:146292-90-2
纯度:95%+
6-叠氮基-1-己醇是一种含叠氮基(-N₃)和羟基(-OH)的双官能团化合物,分子式为C₆H₁₃N₃O,分子量145.19。叠氮基可参与点击化学反应(如CuAAC或SPAAC),羟基则用于连接其他官能团或载体,常用于生物共轭、高分子合成及药物化学中。
合成及纯化过程:
合成路线:
通常以6-溴-1-己醇为原料,通过亲核取代反应引入叠氮基。具体步骤如下:
亲核取代:将6-溴-1-己醇(1equiv)溶于DMF或DMSO中,加入过量叠氮化钠(NaN₃,2-3equiv),在60-80℃下搅拌12-24小时。反应机理为SN₂取代,溴离子被叠氮基取代,生成目标产物。
淬灭与萃取:反应结束后,冷却至室温,加水淬灭过量NaN₃,用乙酸乙酯或二氯甲烷萃取有机相,分液后收集有机层。
干燥与浓缩:有机相用无水硫酸钠干燥,过滤后减压蒸馏除去溶剂,得到粗产物。
柱层析纯化:粗产物通过硅胶柱层析分离(洗脱剂:石油醚/乙酸乙酯=5:1至2:1),收集含纯品的馏分,减压蒸干得无色至淡黄色液体。
纯化要点:
叠氮化合物具一定爆炸性,操作需避免剧烈震动和高温,建议在通风橱中进行。
柱层析时避免使用酸性条件,以防叠氮基分解。
产物可通过核磁共振(¹H/¹³CNMR)、质谱(MS)及元素分析确证结构。
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.08