cas:2377004-08-3,DBCO-PEG2-NH-Boc,亲水性PEG试剂的反应机制
DBCO-PEG2-NH-Boc是一种亲水性PEG试剂,由二苯并环辛炔(DBCO)、二单元聚乙二醇(PEG2)链和叔丁氧羰基(Boc)保护的氨基组成。DBCO基团是生物正交反应的重要官能团,能与叠氮基团发生无铜点击化学反应,反应速率快且特异性高;PEG2链提供一定的水溶性和柔性,减少空间位阻;Boc保护的氨基在正常条件下稳定,可在酸性条件(如三氟乙酸,TFA)下脱保护,释放出游离氨基,用于后续的偶联反应。该化合物外观常为白色至类白色固体,可溶于常见的有机溶剂如二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等。
反应机制:DBCO-PEG2-NH-Boc的反应机制主要基于其所含官能团的特性。在无铜点击化学反应中,DBCO基团无需铜催化剂即可与叠氮基团快速反应,通过环加成形成稳定的五元环结构,实现分子间的偶联,这种反应适用于对铜离子敏感的生物体系,如活细胞标记。当需要利用氨基进行进一步反应时,可在酸性条件下(如使用TFA)使Boc基团脱去,暴露出游离氨基。游离氨基可与含有羧基、醛基、活性酯等官能团的分子发生反应,如与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活化的羧基反应形成酰胺键,从而实现与生物分子(如蛋白质、多肽、抗体)或其他功能分子的偶联,应用于生物标记、药物递送系统构建等领域。
名称:DBCO-PEG2-NH-Boc
cas:2377004-08-3
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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