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cas:189808-70-6,Amino-PEG3-CH2CO2-t-butyl ester的合成步骤概述
发布时间:2025-05-23     作者:axc   分享到:

cas:189808-70-6,Amino-PEG3-CH2CO2-t-butyl ester的合成步骤概述

Amino-PEG3-CH2CO2-t-butylester是一类中间体化合物,含有伯胺官能团、三聚乙二醇桥段(PEG3)以及末端叔丁酯保护的羧酸。其合成通常采用多步反应:首先以三聚乙二醇(HO-PEG3-OH)为起始原料,通过一端羟基与溴乙酸叔丁酯在碱性条件下(如NaH/THF)进行醚化反应,生成PEG3-CH2CO2tBu;接着通过另一端羟基转化为对氨基甲苯磺酰(tosyl)中间体,进而与氨水或苄胺反应取代为伯胺,获得目标产物。整个过程中需注意叔丁酯的稳定性,应避免酸性条件下水解。此外,为确保产物纯度,常使用硅胶柱层析或反相高效液相色谱(RP-HPLC)进行分离。结构表征可通过NMR确认PEG链段特征峰(3.5ppm)、叔丁酯甲基峰(1.4ppm)及氨基甲基峰(2.6–2.9ppm)。该分子常用于后续偶联反应(如羧酸脱保护后参与缩合),是合成多肽修饰剂、蛋白偶联剂或纳米平台功能分子的关键中间体,用于科研实验。

英文名称: Amino-PEG3-CH2CO2-t-butyl ester

中文名称: H2N-PEG3-CH2COOtBu

MF: C12H25NO5

MW: 263.33

CAS: 189808-70-6

结构式:

189808-70-6

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

是一种带有氨基和叔丁酯保护羧酸的短链PEG连接剂。它常作为中间体用于后续的点击化学、偶联或生物分子修饰。

结构特性:

分子的一端为游离氨基(–NH₂),可用于酰胺键形成或异氰酸酯反应,另一端是通过–CH₂COO–连接的叔丁酯保护羧酸。叔丁酯在酸性条件(如TFA)下脱保护后,释放出游离羧酸用于进一步偶联。PEG3段(3个乙二醇单元)提供水溶性和柔性间隔,可有效减少非特异性吸附,常用于构建抗体-药物偶联物、PEG化修饰的药物分子、以及表面功能化纳米颗粒等。仅用于科研,未用于人用或药品开发。

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23


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