胆固醇-NH₂（Cholesterol-NH₂，氨基化胆固醇）产品介绍

胆固醇-NH₂，又称氨基化胆固醇或Cholesterol-NH₂，是在天然胆固醇分子的基础上引入一个伯胺（–NH₂）官能团的修饰型衍生物。该化合物兼具胆固醇的亲脂特性和氨基的化学反应活性，是构建脂质体、固体脂质纳米粒、纳米药物载体以及功能化表面的重要工具分子。

结构与理化性质

胆固醇-NH₂通常由胆固醇的C3位羟基出发，通过醚键或酯键与一段柔性碳链或PEG链连接一个伯胺基团，形成稳定且易于修饰的构型。常见的分子结构包括 Cholesterol-CH₂CH₂CH₂-NH₂（C3 linker）、Cholesterol-PEG₄-NH₂ 等。该类化合物一般为白色或类白色粉末，具脂溶性，可溶于氯仿、甲醇、二氯甲烷、DMSO、乙醇等有机溶剂，也能在一定条件下分散于水相中。

分子量依赖于所接碳链或PEG段长度，一般范围为500–900 Da，熔点在100–140°C之间，稳定性良好，应避光、低温、干燥保存。氨基的pKa一般在9–10之间，便于在中性或轻碱性环境下参与酰胺化反应。

应用领域与优势

1. 脂质体和纳米粒修饰
   胆固醇是脂质体膜结构的重要组成部分，其结构刚性可以增强脂质双层的稳定性，抑制渗漏。引入氨基功能团后，胆固醇-NH₂不仅能嵌入脂膜结构，还能作为锚点与PEG、荧光染料、靶向配体（如叶酸、抗体）偶联，实现脂质体表面的功能化修饰。适用于制备靶向性、pH响应性、荧光示踪或多模态纳米载体。

2. 生物偶联反应
   胆固醇-NH₂中的伯胺基可与NHS酯、羧酸、异硫氰酸酯、醛等常见官能团反应，形成酰胺或Schiff碱键，适合用于固相支持物修饰、表面功能化（如修饰金纳米粒或石墨烯）以及生物探针的偶联构建。其结构紧凑，不易影响整体分子的构象或生物活性。

3. 疏水锚定与跨膜递送
   在构建药物–聚合物偶联物（如PEG–药物、寡核苷酸–药物）或多肽–药物结构时，胆固醇-NH₂提供了一个疏水锚定基团，使复合物能更好地与细胞膜结合，提高跨膜效率，是非病毒载体系统中的关键设计元素。它也被广泛用于构建“核酸–胆固醇”复合物，实现siRNA或mRNA的无载体自组装转染。

4. 荧光与成像探针构建
   氨基化胆固醇还可与各种荧光染料（如FITC、Cy5、Cy7）反应，形成膜插入型荧光探针，用于细胞膜染色、膜结构追踪或脂质体示踪。其非共价插入方式温和、可逆，适用于活细胞环境。

   
   

常见产品形式与技术指标

市售胆固醇-NH₂产品一般提供如下规格：

• 分子结构：Cholesterol-(CH₂)₃-NH₂、Cholesterol-PEG₄-NH₂、Cholesterol-PEG₁₂-NH₂等

• 纯度：≥95%（HPLC），部分产品达98%以上

• 分子量范围：约550–900 Da

• 溶剂：DMSO、DMF、氯仿、醇类

• 储存条件：–20°C，避光干燥

• 包装：1 mg、10 mg、50 mg、100 mg、500 mg可选

部分公司还可提供相关衍生物，如：

• Cholesterol-NHS（用于与胺基反应）

• Cholesterol-MAL（可与巯基反应）

• Cholesterol-DBCO（点击化学用）

• Cholesterol-FITC/Cy5.5（荧光型）

注意事项

胆固醇-NH₂应避免暴露于强酸或强氧化剂中，反应时建议使用无水条件，并于中性或轻碱性pH进行偶联反应。其氨基基团在空气中易吸水，应密封保存；使用前需充分溶解，避免析出影响偶联效率。

总结

胆固醇-NH₂是一种兼具生物膜亲和性与化学活性的实用分子，适用于多种纳米载体系统、生物探针、生物材料表面修饰等应用场景，尤其适合构建功能性脂质体、mRNA递送平台及表面工程化生物材料。凭借其高度模块化和良好的生物兼容性，胆固醇-NH₂已成为现代生物材料与纳米医药研究中的重要工具分子。

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