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cas:57078-99-6,5-Maleimidovaleric acid,5-马来酰亚胺戊酸的结构合成
发布时间:2025-05-23     作者:axc   分享到:

cas:57078-99-6,5-Maleimidovaleric acid,5-马来酰亚胺戊酸的结构合成

5-Maleimidovalericacid是一种含马来酰亚胺基团的羧酸衍生物,常用于生物分子偶联和药物修饰。其结构由五个碳的戊酸链连接一个活性的马来酰亚胺环,兼具高反应活性和可控空间距离。

其合成通常从戊二酸或戊酸出发。关键步骤是将戊酸骨架上的羧基活化,然后与马来酰亚胺环上的氨基进行缩合反应,形成酰胺键连接两部分。马来酰亚胺环在合成中需保持环状不被打开,常采用温和条件完成反应。

典型的活化剂包括碳二亚胺类(如DCC)或活化酯形成剂,促使羧基与马来酰亚胺的胺基高效偶联。反应中常用有机溶剂如二氯甲烷或DMF,控制温度避免马来酰亚胺环的水解。

产品纯化通常依赖于柱层析和结晶技术,确保高纯度和结构完整性。结构确认通过NMR,质谱和红外光谱完成,确保马来酰亚胺功能保留和羧酸端基完好。

该结构结合了马来酰亚胺的特异性硫醇反应活性和戊酸链的柔韧性,是多种生物偶联技术中的关键试剂。

5-Maleimidovalericacid是一种含有马来酰亚胺和戊酸链的活性小分子,结构中马来酰亚胺基团极为活泼,能够特异性与含巯基的氨基酸(如半胱氨酸)发生共价连接。

分子结构中,马来酰亚胺环通过一个五碳链(戊酸)连接羧酸,羧酸提供了水溶性和进一步偶联的活性位点。马来酰亚胺的双键结构使其能够在温和条件下快速、特异地与硫醇基团进行Michael加成反应,生成稳定的硫醚键,应用于蛋白质、肽和纳米材料的定向修饰。

戊酸链作为连接臂,赋予分子一定的空间距离,减少空间位阻,提高反应效率。此外,羧酸末端还可通过酰胺键连接到其他分子或材料上,实现多功能分子的设计。

英文名称: 5-MALEIMIDO VALERIC ACID

中文名称: 5-马来酰亚胺基戊酸

MF: C9H11NO4

MW: 197.19

CAS: 57078-99-6

结构式:

1.gif

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23


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