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cas:155225-26-6,cyclo(Ala-Ser),Cyclo(-Ala-Ser)的合成步骤
发布时间:2025-05-26     作者:axc   分享到:

cas:155225-26-6,cyclo(Ala-Ser),Cyclo(-Ala-Ser)的合成步骤

cyclo (Ala - Ser) 的分子量 158.16,常温下为固体。它的分子由丙氨酸(Ala)和丝氨酸(Ser)构成环状结构。在化学性质方面,其沸点预测值为 498.8 ± 30.0℃,密度约 1.264 ± 0.06 g/cm³ ,pKa 预测值为 12.39 ± 0.40 。在科研领域,它主要用于研究用途,并非用于或目的。通常储存于 4℃环境下,以维持其稳定性,在有机合成反应机理研究、探索新型生物活性分子结构等方面Cyclo(Ala-Ser),即环状二肽(DKP, diketopiperazine),由L-丙氨酸(Ala)和L-丝氨酸(Ser)脱水闭环形成。分子式为 C5H8N2O3,分子量为144.13 g/mol。其结构稳定、呈白色结晶状,在生物化学和药物化学中常被用作信号分子或结构单元研究。

合成步骤:

起始原料准备:取L-Ala和L-Ser的保护形式,如Boc-Ser-OH与Ala-OMe。

线性二肽合成:使用DCC/HOBt或EDC/NHS活化羧基,进行缩合反应生成Boc-Ser-Ala-OMe。该反应在无水DCM或DMF中进行,温度控制在0–25°C。

脱保护与闭环反应:将Boc保护基脱除(使用TFA),再于碱性条件下(如NaHCO₃溶液)促使N末端氨基与C末端羧基缩合,形成内酰胺键,即生成二肽内酯环结构(diketopiperazine)。该步骤多于甲醇或水溶液中加热完成,生成目标产物 cyclo(Ala-Ser)。

纯化与表征:反应混合物浓缩后用乙酸乙酯萃取,洗涤干燥,经柱层析纯化(如硅胶+乙酸乙酯/己烷体系)。终产物可通过1H-NMR、13C-NMR、MS、IR等方式确认结构。

英文名称: CYCLO(-ALA-SER)

中文名称: CYCLO(-ALA-SER)

MF: C6H10N2O3

MW: 158.16

CAS: 155225-26-6

结构式:

CYCLO(-ALA-SER)

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23


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