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cas:54149-49-4 ,Aminooxy-PEG2-methane,小分子PEG连接物的化学反应原理
发布时间:2025-05-26     作者:axc   分享到:

cas:54149-49-4 ,Aminooxy-PEG2-methane,小分子PEG连接物的化学反应原理

Aminooxy-PEG2-methane 作为小分子 PEG 连接物,其结构由氨氧基(Aminooxy)、二聚乙二醇(PEG2)链段和甲基组成。氨氧基是一种高活性的官能团,能够特异性地与醛基或酮基发生反应,形成稳定的肟或腙键,这种特性使其在糖类、糖蛋白等含羰基生物分子的标记与修饰中具有重要应用价值;PEG2 链段赋予该连接物良好的水溶性和柔韧性,减少分子间的非特异性相互作用,降低其免疫原性;末端甲基则在一定程度上保护分子结构,同时也影响着分子的物理化学性质。在生物偶联技术中,Aminooxy-PEG2-methane 常用于将生物分子与其他功能分子或材料连接,构建具有特定功能的生物探针或生物材料

Aminooxy-PEG2-methane 是一种小分子亲水连接体,包含一个氨氧基(–ONH₂)和两个PEG单元(PEG2),以甲基为骨架中心。其反应活性主要源于氨氧基能与醛或酮基团进行专一性、高选择性的肟键形成反应(oxime ligation)。

其化学反应原理如下:

肟键形成反应机制:氨氧基为亲核基团,攻击羰基(醛或酮),中间形成亚胺醇中间体,经质子转移生成稳定的肟结构。该反应可在水相中中性或轻微酸性条件下进行,且选择性极高,不易与其他基团交叉反应。

PEG2段的作用:提供水溶性和柔性链长,增强在生物体系中的溶解度与可接近性,同时有助于减小空间位阻。

稳定性与可逆性:肟键具有一定稳定性,耐酸但在特定条件下可逆解离,这一特性使其适用于可控释放体系设计。

常见应用包括:

与醛基多糖或糖类修饰蛋白偶联(如氧化的肝素、右旋糖酐);

构建靶向性药物递送系统;

生物大分子标记(如氧化聚糖、修饰抗体);

可用于构建水凝胶交联网络或响应性微环境材料。

Aminooxy-PEG2-methane 因其小尺寸、反应简洁与高生物兼容性,在蛋白连接、表面修饰与材料化学等领域发挥重要作用。

英文名称: Aminooxy-PEG2-methane

中文名称: AMINOOXY-PEG2-METHANE

MF: C5H13NO3

MW: 135.16

CAS: 54149-49-4

结构式:

Aminooxy-PEG2-methane

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

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