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cas:462100-06-7,t-Boc-N-amido-PEG3-CH2CO2H的合成过程研究
发布时间:2025-05-26     作者:axc   分享到:

cas:462100-06-7,t-Boc-N-amido-PEG3-CH2CO2H的合成过程研究

t-Boc-N-amido-PEG3-CH2CO2H 的分子结构包含叔丁氧羰基(t-Boc)、酰胺键、三聚乙二醇(PEG3)链段和羧基(-CH2CO2H)。t-Boc 基团作为氨基的保护基,能够在酸性条件下选择性脱除,保护氨基不被意外反应,为后续的氨基相关反应提供了可控性;酰胺键增加了分子结构的稳定性;PEG3 链段提升了化合物的水溶性和柔韧性,降低其免疫原性;羧基则为该化合物提供了丰富的反应活性,可与氨基、羟基等发生缩合反应。在有机合成和药物化学领域,t-Boc-N-amido-PEG3-CH2CO2H 常用于构建复杂的生物活性分子,通过逐步反应引入不同的功能基团,实现对分子结构和功能的精确调控;也可作为连接体,在生物分子与药物分子或材料之间建立连接,为药物靶向递送和生物材料的功能化提供了有效的手段。

t-Boc-N-amido-PEG3-CH₂CO₂H 是一种结构精确的PEG衍生物,含有 N-端保护的胺(Boc基),中间为三单位聚乙二醇(PEG3),末端为羧酸。该结构适合用于多步合成中的中间体,尤其适用于可控去保护与偶联反应。其合成策略兼顾了官能团保护、链长控制及反应条件优化。

典型合成过程如下:

PEG骨架构建:起始原料为 HO-PEG3-OH,可通过选择性醚化(如三聚乙二醇醚化反应)生成单端胺结构 HO-PEG3-NH₂。

Boc保护:氨基与Boc₂O(叔丁氧羰酰胺)反应,在碱性条件(如DIPEA)下引入Boc保护,生成 Boc-NH-PEG3-OH。

酯键或酰胺键引入:使用溴乙酸或其他含活性酰基的小分子,将其羧基通过 EDC/NHS 或 HATU 等耦合剂连接至 PEG-NH-Boc 末端,形成 Boc-NH-PEG3-CH₂CO₂H。

纯化方法:反应后产物通过萃取、硅胶柱层析或反相HPLC纯化。由于其带有亲水性和有机性基团,选择合适溶剂梯度尤为关键。

储存注意事项:产物中Boc基稳定于中性和弱碱条件下,避免高温酸性储存以防止脱保护。

本品常用作多功能偶联剂,用于蛋白修饰、PEGylation先导合成,也适用于单分子标记和靶向构建研究。

英文名称: 2,2-DIMETHYL-4-OXO-3,8,11,14-TETRAOXA-5-AZAHEXADECAN-16-OIC ACID

中文名称: 5,8,11-三氧杂-2-氮杂十三烷二酸 1-叔丁酯

MF: C13H25NO7

MW: 307.34

CAS: 462100-06-7

结构式:

5,8,11-三氧杂-2-氮杂十三烷二酸 1-叔丁酯

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

齐岳生物科技有限公司生产的各种PEG衍生物均可以用于药物载体,药物传递,蛋白修饰等等用途,包括:NHS-PEG,马来酰亚胺PEG,巯基PEG,氨基PEG,叠氮PEG,DSPE PEG,荧光PEG等。分子量从1000-20000不等,可接受定制。

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