cas:1006592-45-5,Biotin-PEG4-C1-alkyne的反应步骤
Biotin-PEG4-C1-alkyne 是一类结构为生物素–四聚乙二醇–炔基链的水溶性试剂,应用于点击化学(Click Chemistry)中的生物偶联、蛋白标记及纳米材料修饰等领域。其合成涉及多步反应过程,每步均需确保官能团的活性与PEG链的完整性。
起始原料准备:通常从具有末端羟基的PEG4单体出发,经过对羟基的活化转化为中间体(如溴代或醛基)以利于后续反应。
烷炔引入:C1-alkyne部分通过与PEG链的端基发生亲核取代反应或醛-炔偶联反应(如Ohira–Bestmann反应)实现,形成稳定的末端炔基用于CuAAC反应。
PEG链段连接:采用亲核反应或酰胺化策略,确保PEG链与生物素段或炔基段的稳定连接。PEG的使用能提高分子的水溶性及生物相容性。
生物素接枝:通过将生物素活化为NHS酯或碳酸酯形式,再与PEG链上的伯胺或羟基发生缩合,形成酰胺键连接,保持生物素对亲和素的高亲和力。
纯化与表征:使用反相HPLC或制备级硅胶柱层析对产物进行纯化,常采用NMR、MS、HPLC验证结构和纯度。
该化合物末端炔基可与叠氮化物进行Cu(I)催化的点击环加成反应,形成稳定三唑环结构,同时PEG链保证了水溶性,适用于多种生物体系的精准偶联与功能修饰。
Biotin-PEG4-C1-alkyne 是一种兼具生物素亲和性与点击化学活性的水溶性试剂。其结构由生物素(Biotin)通过四聚乙二醇(PEG4)链连接炔基(alkyne),末端额外引入一个甲基(C1)以优化空间位阻。
特性:PEG4 链赋予高水溶性,减少生物体系中的非特异性吸附;炔基可参与铜催化或无铜点击反应(如与叠氮基生成三唑环),兼容生物正交化学;生物素与亲和素 / 链霉亲和素的特异性结合(解离常数低至~10⁻¹⁵ M),支持高效富集或检测。
应用:
生物偶联:用于标记抗体、核酸或纳米颗粒,通过 “生物素 - 亲和素” 系统实现目标分子的分离或成像。例如,在蛋白质组学中,标记细胞表面蛋白后通过亲和素磁珠捕获,用于质谱分析。
药物递送:作为靶向模块,将炔基修饰的药物载体与生物素化的靶向分子(如肿瘤特异性抗体)偶联,实现精准递药。
生物成像:结合荧光叠氮探针(如 Cy5-N₃),通过点击反应实现细胞或组织的荧光标记,适用于活细胞动态追踪。
英文名称: Biotin-PEG4-C1-alkyne
中文名称: (3AS,4S,6AR)-六氢-2-氧代-N-(15-氧代-3,6,9,12-四氧杂-16-氮杂十九碳-18-炔-1-基)-1H-噻吩并[3,4-D]咪唑-4-戊酰胺
MF: C24H40N4O7S
MW: 528.662
CAS: 1006592-45-5
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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