英文名称: Carbonic acid, (1α,4E,8α,9α)-bicyclo[6.1.0]non-4-en-9-ylmethyl 4-nitrophenyl ester
中文名称: (4E)-反式环辛烯-CYCP-O-PNB ESTER
MF: C17H19NO5
MW: 317.34
CAS: 1312010-03-9
(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester是一种结合了反式环辛烯(TCO)、环丙烷(CycP)和对硝基苯酯(PNB)的化合物。以下是其详细描述:
结构特点
反式环辛烯(TCO):
生物正交反应:TCO是一种具有应变能的环状烯烃,能够与四氮杂卓(Tz)发生快速且特异性的逆电子需求Diels-Alder(IEDA)反应。这种反应具有生物正交性,不会干扰细胞的正常生理过程,因此非常适合用于活细胞成像。
环丙烷(CycP):
结构稳定性:环丙烷基团增加了化合物的结构稳定性和刚性,有助于提高其在生理条件下的稳定性。
对硝基苯酯(PNB):
活性酯基团:PNB是一种常用的活性酯基团,能够与生物分子中的胺基(-NH2)发生共价结合,形成稳定的酰胺键。这使得(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester可以用于标记多种生物分子,如蛋白质、肽段、核酸等。
应用领域
生物正交成像:
特异性标记和成像:(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester可以用于生物正交成像,通过与细胞表面或细胞内的生物正交标记分子(如Tz)反应,实现对特定生物分子的特异性标记和成像。
生物分子标记:
蛋白质和肽段标记:可以用于标记含有胺基的蛋白质和肽段,实现对这些生物分子的特异性标记和检测。例如,在研究蛋白质的合成、修饰和运输过程中,该化合物可以作为荧光探针,帮助研究其在细胞内的定位和功能。
药物递送:
靶向递送:可以用于构建多功能的药物载体,实现药物的靶向递送和成像。例如,通过将药物与PNB基团连接,可以延长药物在体内的循环时间,提高药物的稳定性和生物利用度。
生物传感器:
高灵敏度检测:可以用于构建高灵敏度的生物传感器,通过与链霉亲和素结合,实现对目标生物分子的特异性检测。
化学性质
水溶性:
良好的水溶性:由于TCO和CycP基团的存在,(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester具有良好的水溶性,使其在生物实验中易于操作和使用。
稳定性:
生理条件下的稳定性:该化合物在生理条件下具有良好的稳定性,不会发生自发的反应或降解。然而,在强酸性或强碱性条件下,PNB基团可能会发生水解。
生物相容性
生物相容性:
良好的生物相容性:由于TCO和CycP基团本身具有良好的生物相容性,因此(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester在生物体内应用时相对安全。
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