Monophosphate-PEG2K-COOH：单磷酸-聚乙二醇-羧基用于构建纳米药物递送系统的功能化接头

单磷酸-PEG₂₀₀₀-羧基（Monophosphate-PEG-COOH）产品信息

一、基本信息

中文名称：单磷酸-聚乙二醇-羧基

英文名称：Monophosphate-PEG-COOH 或 Monophosphate-PEG₂₀₀₀-Carboxylic Acid

常见缩写：PO₄–PEG₂₀₀₀–COOH、pPEG₂K–COOH

分子量：约2000 Da（PEG部分），总分子量取决于磷酸和末端基团

CAS号：暂无统一注册（取决于定制结构）

二、分子结构与组成

本品为一类端基功能化的聚乙二醇衍生物，其分子结构由三部分组成：

磷酸基团（–PO₄H₂）

通常位于分子的 α 端；

可与磷脂、脂类、金属离子等形成配位或插入作用；

提供生物相容性磷酸化修饰，模拟天然磷酸代谢物。

聚乙二醇骨架（PEG）

典型分子量为2000 Da（PEG₂K），亲水性高，具柔性链特征；

提供良好的水溶性、生物惰性与抗蛋白吸附性能；

可作为空间臂连接多种功能端基。

羧基末端（–COOH）

可与氨基类分子（如蛋白质、抗体、药物）通过EDC/NHS偶联反应；

也可进一步修饰为NHS酯、酰胺或其他功能基团；

是常用的共价结合位点之一。

三、理化性质

项目 参数

外观 白色或类白色固体或粉末

分子量 PEG部分为约2000 Da，含羧基与磷酸头基

纯度 >95%（GPC、HPLC）

溶解性 易溶于水、PBS、DMSO、DMF、醇类溶剂

稳定性 在弱酸性至中性条件下稳定，避免高温和强碱环境

储存方式 –20°C 干燥避光，避免反复冻融；长期储存建议于–80°C

四、合成路线简述

单磷酸-PEG-COOH 通常通过以下步骤合成：

PEG链修饰：选取分子量适中的线性或支化PEG（如PEG₂K）；

末端官能化：

一端引入磷酸基团，可通过磷酸酐或磷酸化试剂（如POCl₃）反应；

另一端引入羧基，通过琥珀酸酐反应或已羧基化PEG；

纯化步骤：采用透析、HPLC、冻干等手段去除副产物；

结构确认：通过¹H NMR、³¹P NMR、FTIR、MALDI-TOF MS 等表征。

五、功能与应用价值

1. 脂质体/纳米颗粒表面修饰

磷酸基可插入磷脂层，与膜脂形成稳定相互作用；

羧基端可进一步连接配体、抗体、小分子药物，实现靶向修饰；

可用于长循环脂质体、纳米药物递送系统构建。

2. 类磷酸修饰与靶向

磷酸结构模拟天然核酸、信号分子中的磷酸，具潜在的酶识别能力；

应用于构建磷酸化表面、分子探针、酶底物模拟物等。

3. 蛋白/抗体共价偶联载体

羧基可通过EDC/NHS介导与胺类（如Lys残基）偶联，形成稳定酰胺键；

可构建稳定的生物偶联物，提高蛋白溶解度或药代动力学性质。

4. 功能性水凝胶或界面构建

与多胺类反应形成网络结构；

可构建具磷酸靶点功能的水凝胶、组织工程支架。

5. 生物材料改性

用于修饰金属、生物玻璃等材料，提高其生物活性或亲水性；

磷酸基有利于与钙离子结合，促进骨组织工程材料亲骨性。

六、应用实例与实验建议

应用方向 实验建议浓度 说明

纳米粒表面修饰 1–5 mol%（与其他脂质共混） 提高粒子稳定性、亲水性或靶向能力

生物偶联实验 1–10 mM（EDC/NHS反应） 羧基与蛋白氨基共价连接

水凝胶交联 1–10%（w/v） 参与多点交联形成生物凝胶体系

材料涂层修饰 10–100 µg/mL 改善材料表面亲水性、生物相容性

七、技术优势

特性 优势说明

双功能端基 一端磷酸基用于生物插层/膜结合，另一端羧基实现共价偶联

PEG核心 具优良水溶性、生物相容性、低免疫原性

生物适配性强 磷酸基可用于模拟天然底物结构，提高酶/受体识别效率

高度可修饰性 羧基端基可改为NHS、Mal、Azide等多种活性官能团

多平台适配 适用于脂质体、微球、水凝胶、蛋白偶联、金属材料等多领域

八、产品订制与衍生物开发

基于不同实验需求，单磷酸-PEG-COOH 可进一步定制化改造：

PEG分子量调节：可提供1K、2K、5K、10K、20K等不同PEG长度；

多臂结构（4-arm、8-arm）：增强交联能力与空间分布；

末端基团变化：

可将羧基改为 NHS、Mal、DBCO、Azide；

或将磷酸端变为磷酸二酯、亚磷酸等特殊结构；

荧光标记版本：如FITC-PEG-PO₄-COOH、Cy5-PEG-PO₄-COOH；

生物素、糖类、抗体等配体结合版本。

九、储存与使用注意事项

储存：–20°C 干燥、避光保存；长期储存建议在–80°C；

溶解：使用前建议先溶于DMSO/水/乙醇，使用超声辅助；

pH敏感性：避免在pH >9 条件下长期放置，防止磷酸酯水解；

避免反复冻融：建议分装使用，防止降解或失活。

十、总结

单磷酸-PEG₂K-COOH 是一种结构独特、用途广泛的双官能团聚乙二醇衍生物。其一端具有磷酸基团，适合于模拟生物磷酸化分子、修饰生物膜结构或参与钙离子识别；另一端具有羧基，适合于蛋白共价偶联、纳米材料修饰、水凝胶构建等应用。其在药物递送、生物材料、分子成像、生物探针开发等领域具有巨大的应用潜力和拓展空间。

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