Cholesterol-PEG-NHS，胆固醇-PEG3400-NHS：膜融合与靶向递送功能性脂质试剂

一、产品基本信息

中文名称：胆固醇-聚乙二醇-N-羟基琥珀酰亚胺酯

英文名称：Cholesterol-PEG-NHS 或 Cholesterol-PEG₃₄₀₀-NHS

简称：Chol-PEG-NHS 或 C-PEG-NHS

PEG分子量：约3400 Da

功能基团：NHS（N-Hydroxysuccinimide）酯末端

产品形式：常为白色或类白色固体、粉末或胶状物

CAS号：定制产品，暂无统一CAS

二、分子结构组成

Cholesterol-PEG-NHS 是一种三组分嵌合型功能化聚合物分子，其结构包括：

胆固醇基团（Cholesterol）

位于PEG链的一端，结构疏水；

能插入细胞膜或脂质体双层，赋予材料脂质亲和性；

提高纳米颗粒的膜融合能力、生物可摄取性。

聚乙二醇主链（PEG）

提供良好的水溶性、柔性与空间臂；

具有生物惰性、抗蛋白吸附能力，增强血液循环稳定性；

本品选用分子量3400 Da，适合多种纳米系统修饰。

NHS酯基团（N-hydroxysuccinimide ester）

活性酯官能团，专一性与胺类反应（如蛋白质、抗体、氨基化小分子）；

易于偶联，形成稳定的酰胺键；

在pH 7.0–8.5环境下活性最佳。

三、理化性质与溶解性

项目 参数

分子量（PEG） 约3400 Da（实际取决于具体结构）

纯度 >95%（HPLC/GPC）

溶解性 易溶于 DMSO、DMF、乙醇、氯仿等有机溶剂；在PBS等水溶液中中等溶解性

外观 白色或类白色固体或蜡状物

保存条件 –20°C 避光干燥保存，避免水分及高温

活性期 NHS酯在干燥密封条件下稳定数月；溶液中需尽快使用（数小时内）

四、核心功能与优势

1. 膜锚定功能（Chol）

胆固醇末端可嵌入脂质体、细胞膜、纳米脂质壳层，构建稳定的膜锚定结构，是构建长循环或靶向纳米递送系统的关键模块之一。

2. 亲水性与稳定性（PEG3400）

PEG分子链长适中，增强水溶性并减少血清蛋白吸附。PEG3400具有一定的空间阻隔能力，同时不会显著影响纳米结构的组装稳定性。

3. 高效偶联性（NHS酯）

NHS酯活性适中，可与伯胺类物质（如蛋白质Lys残基、聚赖氨酸、药物氨基）迅速形成稳定共价连接，反应条件温和，常用于构建功能偶联体系。

五、典型应用场景

1. 脂质体/纳米颗粒表面功能化

胆固醇嵌入磷脂双层；

PEG延长循环时间；

NHS末端连接配体（如抗体、肽、糖类等）；

应用于靶向药物递送系统（如Dox-Liposome, siRNA-LNP）。

2. 生物探针偶联载体

NHS基团可与荧光蛋白、酶、抗体共价结合；

构建膜锚定型探针，用于细胞表面定位、膜成像、受体靶向标记。

3. 抗体/蛋白偶联修饰剂

将Chol-PEG-NHS偶联至蛋白质N端或Lys残基；

利用胆固醇锚定性质促进其在膜表面定位或融合。

4. 水凝胶或支架材料功能化

可用于构建亲脂-亲水结构的交联网络；

或在亲脂性基材上引入PEG与可偶联活性位点。

5. 疫苗/免疫佐剂系统修饰

胆固醇可提升佐剂或疫苗组分与细胞膜的融合能力；

PEG部分调节免疫反应强度；

NHS端用于共价固定抗原或佐剂分子。

六、实验应用建议

应用类型 建议使用量/条件 注意事项

偶联反应 NHS酯浓度1–10 mM，pH 7.2–8.5 使用无胺缓冲液（如PBS或Hepes）

脂质体修饰 1–5 mol%（与总脂质计） 与DPPC、DSPC、DSPE等共混

生物探针构建 1:1 摩尔比共价接枝 避免水解，现配现用最佳

蛋白修饰 胆固醇-PEG-NHS:蛋白=5–10:1 摩尔比 反应后用透析或层析去除游离试剂

七、储存与使用注意事项

NHS酯活性敏感，必须干燥保存；

建议于–20°C避光储存，避免反复冻融；

开封后尽量在1个月内使用；

操作中避免使用含Tris或甘氨酸的缓冲液（因含有伯胺，会干扰NHS反应）；

水溶液中建议现配现用，活性可维持数小时。

八、衍生物与定制方向

根据实际实验需求，胆固醇-PEG-NHS可进行以下结构改进或延伸：

不同分子量PEG：如PEG1000、2000、5000、10k；

多臂结构：如2-arm、4-arm PEG提高多点锚定能力；

双功能PEG：如 Chol-PEG-MAL、Chol-PEG-COOH、Chol-PEG-Azide；

荧光标记版本：Chol-PEG-FITC、Chol-PEG-Cy5；

水凝胶交联型：用于构建胆固醇修饰的智能水凝胶载体。

九、总结

胆固醇-PEG₃₄₀₀-NHS 是一种兼具膜锚定、疏水性、水溶性及活性偶联能力的功能化聚合物，适用于构建多种生物功能体系，包括纳米药物载体、生物探针、靶向修饰、蛋白共价接枝等领域。其胆固醇部分提供膜亲和力，PEG部分提供溶解性与惰性保护层，NHS端则实现高效共价偶联，是当今靶向递送与生物功能化材料设计中的重要工具分子。

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