cas:852955-00-1,Cyclo(D-Trp-Tyr) Cyclo(-D-Trp-Tyr)的合成步骤概述
Cyclo(D-Trp-Tyr),又称为环(D-色氨酸-酪氨酸),是一种由两个氨基酸构成的二肽环状分子,具有典型的环状肽骨架结构。该分子融合了D-型色氨酸和L-酪氨酸,通过酰胺键头尾闭合形成稳定的二肽环。由于其含有芳香族侧链及D-构型的非氨基酸,该环肽在稳定性、蛋白酶抗性以及生物识别方面表现优异,常用于信号转导、酶抑制剂开发及肽基药物前体研究。
其合成通常遵循固相肽合成(SPPS)策略。首先,将D-Trp或Tyr加载在合适的树脂上(如Wang树脂或Rink amide树脂),随后依次通过Fmoc策略进行氨基保护及偶联步骤:
Fmoc保护的Tyr(或D-Trp)通过DIC/HOBt或HBTU/DIEA等试剂偶联至树脂;
去除Fmoc保护后,加入第二个氨基酸单体;
经标准酰胺键偶联形成线性二肽;
完成二肽后进行树脂释放,并在稀溶液中(如高稀释度的DMF或DCM溶液)进行头尾端的环化反应,常使用HATU或PyBOP类缩合试剂;
后纯化环肽,通常采用反相HPLC获得高纯度产物。
整个合成步骤关键在于控制环化反应的稀释度和反应条件以避免聚合副反应,同时使用非D-氨基酸以提高肽的稳定性及构象多样性。该分子是研究蛋白-肽相互作用和构建生物活性模型化合物的重要结构单元。
英文名称: CYCLO(-D-TRP-TYR)
中文名称: CYCLO(-D-TRP-TYR)
MF: C20H19N3O3
MW: 349.38
CAS: 852955-00-1
结构式
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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