cas:109276-34-8,Biotin-LC-Hydrazide生物素LC酰肼的化学特性
Biotin-LC-Hydrazide 是一种功能化的生物素衍生物,其结构由三部分组成:疏水的生物素环系、高柔性的长链间隔基(LC,Long Chain,通常为6-aminocaproic acid或PEG变体)与末端的肼基(-NH-NH2)。该化合物专为与羰基化合物(如醛、酮)选择性偶联而设计,用于蛋白、糖类、表面修饰等领域的生物素化标记。
主要化学特性如下:
生物素识别能力强:生物素与亲和素(Avidin 或 Streptavidin)之间具有极高亲和力(Kd约10⁻¹⁵ M),这种高选择性、高亲和性是构建稳定检测、捕获系统的核心。Biotin-LC-Hydrazide 保留了生物素的结构,确保其与亲和素蛋白完美匹配。
肼基的选择性亲核性:末端肼基可与醛或酮基团通过缩合反应形成稳定的腙键或肼腙结构。这一反应在中性至轻微酸性pH(5.5–6.5)下进行,兼容多数生物分子的构象,常用于修饰糖类、氧化多肽末端或醛修饰的抗体。
长链间隔臂(LC)的空间缓冲作用:LC链通常由 6-aminocaproic acid 或 PEG6 组成,提供约10–15 Å 的间距,使生物素部分远离蛋白或固相表面,提高与亲和素的结合效率,减少空间位阻或封闭效应。这种结构设计大幅度增强生物素标记物的生物可接近性。
高亲水性与水溶性:LC与肼基结构提升了分子的水溶性,使其能够在PBS、MES或HEPES等缓冲液中操作,且在水溶介质中表现出良好的化学稳定性。
可逆性与缓冲稳定性:腙键在中性或弱酸性条件下稳定,但可在极酸性条件(pH<4)或添加过量羟胺时逆转,适用于可控脱标识策略。
英文名称: BIOTIN LC HYDRAZIDE
中文名称: BIOTIN-AC5-HYDRAZIDE
MF: C16H29N5O3S
MW: 371.5
CAS: 109276-34-8
结构式
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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