cas:176520-23-3,Azide-PEG2-Ms,含有叠氮化物基团和甲酰基的反应机制
Azide-PEG2-Ms 是一种活性极高的小分子偶联试剂,包含两个关键反应官能团:一端为叠氮化物(–N₃),另一端为甲磺酰基(–Ms,即 mesylate)。中间为二聚乙二醇(PEG2)桥接链。其反应机制主要基于亲核取代反应和点击化学,尤其适用于多步偶联修饰和前体构建过程。
其反应机制主要体现于以下两个方面:
甲磺酰(Ms)端的亲核取代反应:Ms 是一种良好的离去基团,可在碱性条件下被多种亲核试剂(如胺、醇、硫醇等)取代,从而将Azide-PEG2-Ms转化为各种Azide-PEG2-Y类型分子(Y为新的亲核取代基团)。例如在使用伯胺或胺盐处理时,发生SN2型亲核取代反应,生成相应的PEG2-叠氮化胺。这类反应通常在中性或弱碱性溶剂如DMF、DMSO、MeCN中进行,温和条件下即可高效完成。
叠氮端的点击反应(CuAAC或SPAAC):PEG2链末端的叠氮基在铜催化下可与炔基发生CuAAC(铜催化叠氮-炔环加成)反应,生成稳定的三唑环。此反应具有高度的区域选择性、速率快、产率高,是“点击化学”典范之一。若不希望使用铜,也可与应力炔基(如DBCO)发生SPAAC反应,适用于体内生物标记等环境敏感场合。
由于该分子具有两个可编程的反应位点,可作为“模块化拼接”骨架用于构建功能分子,例如在核酸修饰、荧光染料标记、聚合物接枝、表面修饰等方面,具备高度的合成价值。然而,由于Ms基团易受水解或热分解影响,因此该分子在使用前应避免高温、强酸碱和潮湿环境,以防反应活性丧失。
英文名称: Azide-PEG2-Ms
中文名称: AZIDE-PEG2-MS
MF: C5H11N3O4S
MW: 209.22
CAS: 176520-23-3
结构式
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齐岳生物科技有限公司生产的各种PEG衍生物均可以用于药物载体,药物传递,蛋白修饰等等用途,包括:NHS-PEG,马来酰亚胺PEG,巯基PEG,氨基PEG,叠氮PEG,DSPE PEG,荧光PEG等。分子量从1000-20000不等,可接受定制。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23