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cas:53008-65-4,Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside的化学结构特点
发布时间:2025-05-27     作者:axc   分享到:

cas:53008-65-4,Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside的化学结构特点

Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-gluco是一种葡萄糖衍生物,其结构基于α-D-葡萄糖环,其中C2、C3、C4三个羟基被苄基(benzyl)保护,而环状结构的末端C1位置带有甲基(methyl)作为缩醛保护基团。该分子的分子式和立体结构使其在合成化学中具有重要的中间体价值。

首先,该化合物属于保护糖衍生物,苄基保护基团通过醚键与葡萄糖羟基结合,能有效防止在后续化学反应中羟基的副反应。苄基作为常用的保护基,具有稳定性好、易于通过氢解去除的特点,使其成为多步合成中的理想选择。

结构上,α-D-gluco指的是葡萄糖环的α-型构象,即C1的甲基氧醚相对于环氧桥的羟基处于axial位置,这影响了该分子的空间构型和反应活性。甲基化的C1位置封闭了还原性,使其在反应中保持稳定。

该化合物的苄基保护也增强了其疏水性,改变了其溶解性质,使其适用于有机溶剂体系中的各种化学反应,如醚键的交叉偶联、氧化还原反应以及糖基化反应。

在光谱分析方面,苄基的芳香环在NMR中提供特征性的化学位移峰,有利于结构确认。红外光谱中苄基的C-H伸缩振动峰和环醚键的特征峰也是鉴别的重要依据。

英文名称: Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-D-glucopyranoside

中文名称: 甲基-2,3,4-三-O-苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷

MF: C28H32O6

MW: 464.55

CAS: 53008-65-4

结构式

53008-65-4

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

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