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cas:2100306-79-2,N-Boc-N-bis(PEG1-azide)的反应机理
发布时间:2025-05-27     作者:axc   分享到:

cas:2100306-79-2,N-Boc-N-bis(PEG1-azide)的反应机理

N-Boc-N-bis(PEG1-azide)是一种含有两个PEG1-叠氮基团和一个N-Boc保护的氮原子的有机分子。其结构由一个中心氮原子连接两个短链PEG1(即单乙二醇单元)末端的叠氮基(-N3),并通过Boc(叔丁氧羰基)基团保护氮原子,防止不必要的反应。该化合物在生物正交化学、分子标记及药物递送系统中具有重要作用。

反应机理

N-Boc-N-bis(PEG1-azide)的核心反应基团是叠氮(azide)功能团。叠氮基团以其高度反应活性和选择性,在“点击”化学中尤为关键,特别是与末端炔基发生应变促进的环加成反应(SPAAC)或铜催化的叠氮-炔环加成(CuAAC)中形成稳定的1,2,3-三唑环。

由于Boc保护基的存在,分子的主氮原子暂时失活,避免了主链胺基的副反应,赋予该试剂在多步骤合成中更高的选择性和稳定性。保护基可通过酸性条件(如三氟乙酸)去除,释放自由胺进行后续反应。

两个PEG1-azide末端提供了双功能反应位点,能与含炔基的生物大分子或药物载体高效结合,实现双端交联或多功能化修饰。PEG链的存在赋予分子良好的水溶性和柔韧性,有助于反应体系中分子间的空间适配。

整体反应机理包括:

Boc保护基的酸敏去保护,释放主氮原子。

叠氮基与炔基在催化剂(如铜)或无催化条件下迅速“点击”结合,形成三唑环连接结构。

PEG链调节分子水溶性及空间构象,增加反应效率与产物稳定性。

英文名称: N-Boc-N-bis(PEG1-azide)

中文名称: N-Boc-N-bis(PEG1-azide)

MF: C13H25N7O4

MW: 343.39

CAS: 2100306-79-2

结构式

2100306-79-2

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

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