Methyltetrazine-PEG2-maleimide,甲基-四嗪-二聚乙二醇-马来酰亚胺的反应机理
Methyltetrazine-PEG2-maleimide是一种双功能交联试剂,由三部分组成:一端是反应性很强的马来酰亚胺(maleimide)基团,可选择性与巯基发生Michael加成反应;另一端为甲基取代的四嗪环(methyltetrazine),用于参与生物正交的InverseElectronDemandDiels–Alder(IEDDA)反应;中间通过两个聚乙二醇单元(PEG2)连接,提高了亲水性和空间灵活性。
其反应机理主要包括两个方面:
首先,maleimide与硫醇的加成反应为经典的巯基-马来酰亚胺偶联反应。马来酰亚胺对巯基具有高度选择性和反应性,尤其在pH6.5–7.5条件下与蛋白质、肽链或纳米粒子表面巯基发生共价键合,形成稳定的硫醚键。
其次,四嗪环与烯烃(如TCO)之间的IEDDA反应是一种快速、金属自由的点击反应。甲基-四嗪为电子不足型的亲双烯体,可以与反式环辛烯(TCO)等应电子富集型烯烃迅速发生[4+2]Diels–Alder反应,生成二氮杂环中间体,终脱氮并形成稳定共价键。
名称:Methyltetrazine-PEG2-maleimide,甲基-四嗪-二聚乙二醇-马来酰亚胺
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23