cas:2028284-70-8,Sulfo DBCO-amine的化学反应原理
Sulfo-DBCO-Amine是一种结构中含有去保护二苯环辛炔(DBCO,dibenzocyclooctyne)单元及水溶性磺酸基团(sulfonate)的有机分子,其末端为伯胺结构,可用于后续与羧基、异氰酸酯等偶联。该化合物的化学特征在于其可参与“无铜点击化学”反应,即应力促使的叠氮-炔环加成(SPAAC)。
SPAAC反应属于生物正交反应的一种,利用DBCO与叠氮基团之间的高反应性实现特异性共价偶联,整个过程不依赖任何金属催化剂,避免了Cu(I)对生物体系的影响。因此,该反应机制尤适用于活细胞或体内环境中的实时标记与分子修饰。
从反应原理来看,Sulfo-DBCO-Amine中的DBCO属于应变环炔分子,在应力作用下能够迅速与叠氮基团发生[3+2]环加成,生成一个稳定的三唑环。由于该反应在水相中具有极快的动力学常数(k≈10⁻²–10⁻¹M⁻¹s⁻¹),且几乎无副反应,因此非常适合用于构建靶向药物、荧光探针、生物传感器及标记蛋白。
Sulfo基团则增强了整个分子的水溶性,使其可在生理条件下以高浓度存在,不易聚集或沉淀。这一特性尤其重要,因DBCO本身较疏水,单独使用常存在膜结合干扰或背景信号高等问题。引入磺酸基后,可明显改善其在PBS、HEPES等缓冲液中的分散性和反应效率。
Sulfo-DBCO-Amine还可作为亲核试剂参与EDC/NHS等活化的羧基化合物反应,构建“点击手柄”在抗体、蛋白、多肽或聚合物链上,从而实现在后续步骤中快速点击叠氮化分子。其独特的化学设计,使其兼具亲水性、胺反应性与生物正交能力,成为生物正交标记研究中的关键试剂。
英文名称: Sulfo DBCO-Amine
中文名称: Sulfo DBCO-Amine
MF: C21H21N3O5S
MW: 427.47
CAS: 2028284-70-8
结构式
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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