Pyrene-PEG2-Propargyl,芘丁酸-二聚乙二醇-丙炔的结构合成
Pyrene-PEG2-Propargyl是一种三功能杂合结构的小分子探针,融合了荧光基团(芘)、亲水PEG间隔臂与末端炔基结构,具有的荧光性能与可点击化学反应活性。其合成策略主要依赖于结构模块的逐步连接,保证反应区域选择性与官能团完整性。
合成过程包括以下几个关键步骤:
芘基引入:从芘丁酸(pyrenebutyricacid)或芘甲酸为起点,先通过酰氯活化(用SOCl₂或oxalylchloride),再与具有自由羟基的PEG2单体(如HO-PEG2-OH)缩合,形成芘-PEG2中间体。也可通过DCC/DMAP法进行酯化或酰胺化反应。
PEG端接丙炔基:将芘-PEG2中间体的末端羟基转化为甲磺酸酯或对甲苯磺酸酯(Ms或Ts),再以丙炔醇钠(或丙炔钠)进行亲核取代,生成末端炔基结构,即Pyrene-PEG2-Propargyl。
纯化与表征:合成产物通过硅胶柱色谱进行纯化,NMR(1H、13C)可确认PEG和芘部分特征峰;荧光光谱用于确认芘的激发和发射峰(Ex≈345nm,Em≈395–400nm);ESI-MS或HRMS用于分子量确认。
此化合物结合了三大功能:芘部分赋予强荧光信号和疏水识别能力,PEG2间隔臂提供亲水性和柔性空间位阻,末端炔基为“点击”连接位点。特别适用于构建荧光探针、膜结合传感器、聚合物标记或纳米粒子表面修饰。
名称:Pyrene-PEG2-Propargyl,芘丁酸-二聚乙二醇-丙炔
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23