cas:1352649-44-5，TAMRA alkyne 6-isomer的合成及纯化过程

TAMRAalkyne6-isomer是一种基于四甲基罗丹明（TAMRA）染料的末端炔基衍生物，用于参与点击化学（CuAAC）与叠氮化物共价连接。该分子特指TAMRA中烷基炔基引入于第6位的构型异构体，在荧光探针合成中具有较稳定且明确的取代位置，利于后续结构和性能分析。

其合成主要采用以下步骤：

TAMRA核心合成：从4-羧基罗丹明或TAMRA酸出发，首先构建核心四甲基罗丹明结构，一般采用苯酐与二甲基氨基苯胺缩合反应，经环化形成酮环结构，再水解生成羧酸结构。

位置选择性修饰：选择位于罗丹明6-位的羧基作为功能化点，通过活化（如NHS酯）与炔基胺（如propargylamine）进行偶联，形成6-位丙炔酰胺结构。此步骤反应条件温和，常在DMF或DMSO中进行，使用EDC/NHS系统或PyBOP促进反应。

纯化方法：由于染料具有高极性和荧光特性，通常采用制备型反相高效液相色谱（RP-HPLC）进行纯化。检测波长多选在550–560nm。由于存在多个异构体，尤其需确保产物为6-位异构形式，因此纯化后需结合LC-MS、NMR进一步确认结构。

光学性能与应用：TAMRAalkyne6-isomer激发/发射波长分别在555/580nm左右，具有高光稳定性，适用于生物成像和FRET探针构建。其末端炔基允许通过CuAAC反应与叠氮标记的蛋白、DNA或纳米粒子连接，用于高通量成像平台或细胞内定位实验中。

英文名称： TAMRA alkyne, 6-isomer

中文名称： 6-四甲基罗丹明-炔基

MF： C28H25N3O4

MW： 467.53

CAS： 1352649-44-5

结构式

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.05.23