英文名 Azidoethyl-SS-propionic acid
CAS号 2228857-32-5
分子量 207.27
密度 N/A
沸点 N/A
分子式 C5H9N3O2S2
熔点 N/A
化学结构与性质
N3-S-S-COOH 是一种含有叠氮基团(Azide, -N₃)、二硫键(-S-S-)和羧酸基团(-COOH)的化合物。叠氮基团是一种高反应活性的官能团,能够与炔基(-C≡C-)发生点击化学反应,生成稳定的1,2,3-三唑环结构。二硫键是一种可断裂的连接键,能够在特定条件下(如还原剂存在时)断裂,释放出两个活性的叠氮基团。羧酸基团是一种高反应活性的官能团,能够与其他分子发生酯化或酰胺化反应,形成稳定的共价键。这种结构赋予了该化合物在生物偶联反应中的高效性和特异性。
合成方法
N3-S-S-COOH 的合成通常通过化学偶联反应实现。首先,合成含有二硫键的核心结构,然后通过化学反应将叠氮基团和羧酸基团分别连接到核心结构的两端。合成过程中需要精确控制反应条件,以确保叠氮基团和羧酸基团的正确引入和产物的纯度。
应用领域
生物偶联反应:N3-S-S-COOH 广泛用于生物偶联反应,特别是在点击化学中。其叠氮基团可以与炔基发生快速且特异性的反应,生成稳定的1,2,3-三唑环结构。同时,二硫键可以在特定条件下断裂,释放出两个活性的叠氮基团,从而实现多重标记或递送。
生物成像:在生物成像领域,N3-S-S-COOH 可以用于标记生物分子,例如通过与生物分子中的炔基发生反应,实现对生物分子的荧光标记。这种标记方法可以用于研究生物分子的相互作用和细胞内的定位。
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