Me-tetrazine-Cyanine3,甲基-四嗪-花菁素Cy3的合成过程研究
Me-tetrazine-Cyanine3是一类结合了四嗪基团(tetrazine)和三甲基花菁染料Cy3的荧光探针分子,融合了生物正交反应能力和荧光信号输出功能。四嗪部分能够与反式环辛烯(TCO)等应变烯烃类分子发生快速、专一性的逆Diels-Alder反应,实现无铜的生物正交标记;而Cy3部分则提供了明亮的荧光信号(激发约550nm,发射约570nm),适合细胞成像、蛋白追踪和分子探针构建。
合成过程研究如下:
四嗪合成部分:通常以3-甲基-6-苯基四嗪为起点,通过腈类化合物的氧化反应合成四嗪核,常采用硝基腈或氰基吡啶前体。氧化步骤涉及肼类缩合与三氯氧磷或氯化剂活化;
氨基修饰与连接臂构建:在四嗪骨架上引入胺或羧基桥接臂,如通过PEG、链烷基或酯连接构建linker,使其能与染料分子偶联;
Cy3-NHS活酯偶联:Cy3染料带有NHS酯结构,通过与四嗪胺类结构在缓冲体系中反应(pH7.5–8.5),实现酰胺键连接;该反应通常在DMSO或DMF中进行,偶联效率高,较少;
纯化与表征:反应结束后通过HPLC纯化,选择C18反相柱进行梯度洗脱;产物通过高分辨质谱(HRMS)确认质量,通过UV-Vis和荧光光谱验证其光学特性(吸收峰、荧光量子效率);¹HNMR和²DNMR进一步验证结构。
名称:Me-tetrazine-Cyanine3,甲基-四嗪-花菁素Cy3
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23