常用名 叠氮乙酸 NHS 酯
英文名 Aeide-C1-NHS ester
CAS号 824426-32-6
分子量 198.13600
密度 N/A
沸点 N/A
分子式 C6H6N4O4
熔点 N/A
结构特点
Azidoacetic Acid NHS是一种含有叠氮基(-N3)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团的化合物。其结构中,叠氮基连接在乙酸的α-碳上,而NHS酯基团则位于分子的另一端。这种结构设计使得该化合物在生物偶联和化学合成中具有丰富的反应性。
NHS酯基团是一种非常重要的活性基团,能够与伯胺发生反应,生成稳定的酰胺键。
化学性质
叠氮基反应性:叠氮基(-N3)具有较高的反应活性,可以与炔烃发生点击化学反应(Click Chemistry),生成稳定的1,2,3-三唑环结构。这种反应条件温和、产率高,且具有良好的生物相容性,广泛应用于生物标记和材料科学中。
NHS酯反应性:NHS酯基团能够与伯胺反应,生成稳定的酰胺键。这种反应在生物分子的标记和偶联中非常重要,因为许多生物分子(如蛋白质)表面含有伯胺基团。
应用领域
生物医学:在生物医学研究中,Azidoacetic Acid NHS可用于生物分子的修饰和偶联。例如,通过NHS酯基团与生物分子表面的伯胺发生缩合反应,将生物分子连接到叠氮基上,从而增加其稳定性和水溶性。同时,利用叠氮基的点击化学反应,可以将修饰后的生物分子连接到具有炔烃基团的材料表面,用于生物传感器、生物芯片等的构建。
材料科学:在材料科学中,该化合物可用于制备具有特定功能的材料。例如,通过点击化学反应将叠氮基连接到具有炔烃基团的材料表面,构建智能材料,用于药物释放、组织工程等应用。
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