cas:635287-26-2,Fmoc-NH-PEG5-CH2COOH的反应机制
Fmoc-NH-PEG5-CH2COOH是一种含有Fmoc保护的氨基、五个聚乙二醇(PEG)重复单元和末端羧基的功能化连接剂,分子结构为:Fmoc-NH-(CH₂CH₂O)₅-CH₂-COOH。其设计旨在结合生物可兼容性、链段柔性以及化学反应活性,用于多肽合成、蛋白修饰、生物材料和药物递送系统构建中。
其反应机制主要围绕两个官能团展开:Fmoc保护胺基和羧酸基团。Fmoc基团在温和碱性(如20%piperidineinDMF)条件下可选择性去除,暴露出游离的伯胺(-NH₂),该胺基随后可参与酰胺键形成、异氰酸酯反应或其他胺基修饰反应。而末端羧酸则可通过EDC/NHS活化,进一步与蛋白、聚合物、表面氨基反应形成稳定酰胺键。这种设计使该分子在构建双端偶联或桥联结构时具有高度灵活性和可控性。
使用时需注意以下几点:
避免湿气:Fmoc基团对水敏感,溶液中长时间暴露于潮湿空气会导致自发脱保护或降解;
储存条件:应在干燥、避光、低温(如-20°C)环境中保存;
溶剂选择:适合使用无水DMF、DMSO或DCM等极性有机溶剂,避免高温加热以防Fmoc降解;
去保护步骤:Fmoc去除需要碱性胺,如哌啶,在无水环境下操作可防止副反应;
PEG链效应:PEG5提供了足够的空间臂长以减少偶联产物的位阻干扰,同时改善水溶性和生物相容性。
英文名称: Fmoc-NH-PEG5-CH2COOH
中文名称: 5,8,11,14,17-五氧杂-2-氮杂十九烷二酸 1-芴甲基酯
MF: C27H35NO9
MW: 517.57
CAS: 635287-26-2
结构式
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齐岳生物科技有限公司生产的各种PEG衍生物均可以用于药物载体,药物传递,蛋白修饰等等用途,包括:NHS-PEG,马来酰亚胺PEG,巯基PEG,氨基PEG,叠氮PEG,DSPE PEG,荧光PEG等。分子量从1000-20000不等,可接受定制。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23