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161891-81-2一种结构精巧的手性杂环氨基酸衍生物
发布时间:2025-05-30     作者:hyy   分享到:

(S)-3-((Benzyloxy)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid(CAS号:161891-81-2)

英文名称:    (R)-3-((BENZYLOXY)CARBONYL)-2,2-DIMETHYLOXAZOLIDINE-4-CARBOXYLIC ACID    

中文名称:    (S-3-((BENZYLOXYCARBONYL-2,2-DIMETHYLOXAZOLIDINE-4-CARBOXYLIC ACID    

MF:    C14H17NO5    

MW:    279.29    

CAS:    161891-81-2    

161891-81-2

(S)-3-((Benzyloxy)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 是一种结构精巧的手性杂环氨基酸衍生物,属于保护型含氮杂环化合物。我们提供这个产品,仅供科研,如有需要,欢迎咨询!

其分子核心为一个五元的氧杂氮杂环(oxazolidine),2位被两个甲基取代,3位为苄氧羰基(Cbz)保护的氨基,4位为羧酸官能团。这种分子结构为手性源、氨基酸前体及多步合成中间体提供了理想基础。

Cbz(benzyloxycarbonyl)是经典的氨基保护基团,常用于多肽合成与有机合成中,其在氢解(氢气/钯催化)条件下易于去除而对其它基团影响小,适用于逐步去保护策略。Oxazolidine 环的形成可有效锁定分子构象并提高氨基的稳定性,防止在合成过程中发生不必要的副反应。

本化合物的重要特性在于其(S)-手性,适合用作合成不对称药物或天然产物的关键中间体。其4位羧酸官能团为反应修饰的活性位点,可参与酯化、酰胺化、缩合反应,从而生成多种衍生物结构;而oxazolidine环结构可在特定条件下开环释放胺基和醛基,从而应用于动态保护策略或环张力诱导反应。

在药物化学中,该类结构常用于合成β-内酰胺、oxazolidinone类抗菌药或手性辅助剂(如Evans辅助基)。同时也用于不对称催化、酶模拟或结构探针的合成。

通常为白色固体,易溶于极性有机溶剂,如THF、乙酸乙酯、DMSO等,储存建议置于干燥、避光环境下。实验操作中需避免强酸强碱条件,以防oxazolidine环开裂。

综上所述,(S)-3-((Benzyloxy)carbonyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 是一类稳定性良好、结构多功能的手性中间体,在不对称合成、生物活性分子修饰及多肽合成中具有重要应用价值。

【基本信息】:

生产地:陕西·西安

纯度标准:≥95%(高纯级)

物理形态:粉末状固体

包装规格:50mg / 100mg / 250mg / 500mg(灵活选量)

贮存要求:低温避光存储

特别声明:本品为科研专用!禁止临床或人体应用!

【关于我们】:

西安齐岳生物科技有限公司专注于各类生物科研产品,提供广泛的产品选择,包括合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯、二氧化硅及介孔二氧化硅、聚合物微球、近红外荧光染料、聚苯乙烯微球、上转换纳米发光颗粒、MRI核磁造影产品、荧光蛋白及荧光探针等多种高性能科研材料。

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