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cas:510758-19-7,FAM alkyne 5-isomer的合成过程研究
发布时间:2025-06-03     作者:axc   分享到:

cas:510758-19-7,FAM alkyne 5-isomer的合成过程研究

FAMalkyne(5-isomer)是荧光标记用的炔基荧光素探针,基于5-异构体荧光素结构(5-carboxyfluorescein,FAM),其炔基官能团可与叠氮分子进行点击反应(CuAAC),常用于DNA、RNA、蛋白或纳米材料的荧光标记。

合成过程研究通常分以下几个步骤:

5-FAM酸合成

荧光素核心分子通过区域选择性定位羧基于第5位形成5-carboxyfluorescein,这是FAM炔基修饰的关键起始物。需控制异构体分离,确保产物为5位羧酸单一异构体。

FAM炔基连接

通过DCC/NHS或EDC/NHS体系激活FAM的羧基,形成NHS酯中间体(FAM-NHS),继而与炔基胺(如propargylamine)反应生成炔基-FAM。该步骤对反应条件敏感,尤其需控制水分与pH,以避免染料降解。

区域选择与异构体控制

由于FAM可形成6-或5-位羧酸异构体,必须采用高分辨色谱(如HPLC)分离与确认,确保为5-isomer,因其在生物标记中具有更佳的空间位向与化学反应兼容性。

纯化策略

FAM类分子极具荧光性和高极性,一般采用反相HPLC进行纯化(C18柱,乙腈/水体系,带酸性缓冲)。UV与荧光检测共同监控峰型。

表征方法

UV-Vis和荧光光谱确认发光性能;

NMR确认炔基引入;

质谱确认分子量(M+H⁺≈437–460);

IR确认炔基伸缩振动(≈2100cm⁻¹)。

英文名称: FAM alkyne, 5-isomer

中文名称: FAM ALKYNE, 5-ISOMER

MF: C24H15NO6

MW: 413.38

CAS: 510758-19-7

结构式

FAM alkyne, 5-isomer

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

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