Me-tetrazine-Disulfo-Cy5，甲基四嗪二磺基Cy5的合成步骤

Me-tetrazine-Disulfo-Cy5 是一种融合了甲基取代四嗪（Me-tetrazine）与二磺酸基修饰的Cyanine5（Cy5）染料的高亲水性荧光探针。该分子特别设计用于与带有转环辛烯（TCO）功能团的生物分子发生快速、高效的逆电子需Diels-Alder (IEDDA) 生物正交点击反应，实现无金属条件下的共价标记。由于二磺酸基团的引入，该探针具备优异的水溶性和低背景信号，在活细胞、组织甚至体内成像中表现出良好的性能。

其合成过程通常包括以下几个关键步骤：

四嗪部分合成：首先，通过芳香腈与肼反应合成1,2,4,5-四嗪核心结构。引入甲基取代的四嗪通常是通过含甲基苯腈与肼在醇类溶剂中缩合而成，经氧化得到稳定的Me-tetrazine。

Cyanine5部分修饰：以商业化提供的氨基反应位点修饰的二磺酸Cy5-NHS ester 或 sulfo-Cy5-maleimide 为原料，引入两个磺酸基（通常位于吡啶环或苯环位置），确保染料水溶性。

连接反应：将含有亲核氨基或酚羟基的Me-tetrazine衍生物与Cy5-NHS 进行酰胺化或醚化反应，在弱碱性条件（如pH 8.5 PBS 缓冲液或碳酸盐缓冲体系）中进行。该反应需在避光条件下进行，以防止四嗪环或染料结构光降解。

纯化与表征：反应产物可通过制备型高效液相色谱（HPLC）进行纯化，并使用质谱（ESI-MS）与NMR 确认结构。UV-vis 吸收峰通常在645–650 nm，荧光发射在660–680 nm。

该探针应用于蛋白质标记、抗体偶联、纳米颗粒修饰以及实时成像研究中，尤其适合复杂生物体系中的无背景高特异标记。其极高的水溶性避免了疏水染料在水溶液中的聚集，有助于提高信噪比与成像灵敏度。

英文名称：Me-tetrazine-Disulfo-Cy5

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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仅供科研，不能用于人体实验AXC.2025.05.23