FITC-Phenylboronic Acid,FITC-苯硼酸的反应机制
FITC-Phenylboronic Acid是一种将荧光素异硫氰酸酯(FITC)与苯硼酸基团(Phenylboronic acid)结合的荧光标记化合物。苯硼酸基团因其特有的化学性质,能够与含糖分子的特定结构形成可逆的共价键,赋予该化合物识别和标记糖基化合物的功能。
1. 苯硼酸的化学特性
苯硼酸具有一个硼原子与三个配位的氧或氢原子相连,硼原子表现出Lewis酸性。其特点是能够与糖类分子中存在的 cis-二醇基团通过形成可逆的酯键(硼酸酯)结合,形成五元或六元环状结构。
2. 与糖分子的结合机制
在碱性或中性条件下,苯硼酸的空穴硼原子与糖分子的cis-1,2-或cis-1,3-二醇位点发生亲核加成,形成稳定的硼酸酯。这一结合过程是动态平衡的,可逆的,有利于在生物体系中实现选择性识别与结合。
3. FITC标记的作用
FITC通过异硫氰酸酯基团与苯硼酸或其衍生物的胺基发生共价键结合,将强荧光信号引入分子中。这样,当苯硼酸部分与糖基结合时,FITC部分提供可视化的荧光信号,实现糖基化合物的灵敏检测和成像。
4. 反应条件及动态调控
该反应机制受pH影响较大,通常在pH 7.0至8.5范围内结合效果佳。硼酸酯的形成及断裂可根据环境条件(如pH变化、竞争配体)调控,使FITC-Phenylboronic Acid在动态生物体系中保持高度特异性和可逆性。
5. 应用示例
利用苯硼酸对单糖、多糖及糖蛋白中糖基的识别能力,该分子常用于糖基化修饰蛋白、细胞表面糖基成分的检测和定位,也用于糖尿病标志物葡萄糖的检测。
6. 反应优势
相较于传统的抗体识别糖分子的方法,苯硼酸基团的化学结合方式更为简便且成本较低,且具有良好的生物相容性和细胞穿透性
产品名称:FITC-Phenylboronic Acid,FITC-苯硼酸
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齐岳生物供应各种荧光染料,包括CY系列、FITC、Rhodamine、Bodipy系列染料、Coumairn 染料、Dansyl染料、FAM/5-TAMRA、NBD、ICG及IR系列、ATTO系列染料、AMCA、Perylene、碘化物、DIR/DIL/DIO/DID/DAPI细胞膜染料等等,提供各种荧光(CY系列、FITC、香豆素、罗丹明等)荧光染料标记的定制服务
推荐产品:
水溶性花青素CY7.5马来酰亚胺
CAS :2270866-73-2
Cyanine7.5maleimide
Cy7.5mal
花青素Cy7.5马来酰亚胺
Cyanine3 hydrazide
花青素CY3酰肼
Cy3hydrazide
CAS:2144762-62-7
仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.05.23