常用名 Exo-BCN-PEG2-氨基羧酸叔丁酯
英文名 exo-BCN-PEG2-Boc-amine
CAS号 1807501-87-6
分子量 424.531
密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 572.7±40.0 °C at 760 mmHg
分子式 C22H36N2O6
熔点 N/A
闪点 300.2±27.3 °C
基本特性
Exo-BCN-PEG2-Boc-胺是一种含有苯并环丁烯(BCN)结构的生物偶联试剂。BCN 是一种高反应性的环状化合物,能够与含有反式环辛二烯(TCO)的分子发生快速且特异性的生物正交反应。PEG2 是一个含有两个聚乙二醇单元的链,提供了良好的水溶性和生物相容性。Boc(叔丁氧羰基)保护的胺基(-NH₂)使其在化学合成中具有较高的稳定性和反应性。
化学结构与反应机制
Exo-BCN-PEG2-Boc-胺的化学结构中,BCN 环通过 PEG2 链连接到 Boc 保护的胺基上。BCN 环的高反应性使其能够与 TCO 基团发生 Diels-Alder 反应,生成稳定的加成产物。这种反应速率极快,通常在几分钟内即可完成,且反应具有高度的特异性,不会与生物体系中的其他分子发生非特异性反应。Boc 保护的胺基在适当的条件下可以被去除,暴露出活性胺基,用于进一步的化学修饰。
应用领域
Exo-BCN-PEG2-Boc-胺广泛应用于生物医学研究中。它可以用于标记和追踪生物分子,通过与 TCO 基团的反应实现对目标分子的荧光标记。例如,在细胞生物学中,它可以用于标记细胞内的蛋白质、脂质或代谢产物,通过荧光显微镜观察这些分子的动态变化。在药物研发中,这种试剂可以用于研究药物与生物分子的相互作用,通过标记药物分子或其靶标,观察药物的作用机制和代谢过程。此外,Boc 保护的胺基使其可以进一步进行化学修饰,例如与荧光染料、生物素或其他生物活性分子结合,用于开发多功能的生物探针。
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