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DBCO-PEG-OPSS,二苯并环辛烯PEG巯基吡啶
发布时间:2025-06-13     作者:wyh   分享到:

产品名称:DBCO-PEG-OPSS,二苯并环辛烯PEG巯基吡啶

结构与性质

组成:DBCO-PEG-OPSS是一种三功能化化合物,由二苯并环辛烯(DBCO)、聚乙二醇(PEG)链和巯基吡啶(OPSS)基团组成,化学结构为DBCO-PEG-OPSS。

DBCO基团:即二苯并环辛烯,具有与叠氮化物(-N₃)发生无铜点击化学反应(SPAAC)的特性,该反应高效、快速且无需催化剂,能够形成稳定的1,2,3-三唑环连接。

PEG链段:提供良好的亲水性和生物相容性,减少非特异性相互作用,延长体内循环时间,形成空间位阻效应,防止蛋白质吸附和细胞黏附。

OPSS基团:即巯基吡啶,含有巯基(-SH)和吡啶基团。巯基可与游离巯基或含巯基官能团的化合物反应,形成可逆的二硫键;吡啶部分则用于选择性结合目标分子。

物理特性:

外观:通常为粘稠液体或固体粉末,具体形态取决于分子量(如1k、2k、3.4k、5k、10k、20k等)。

溶解性:溶于大部分有机溶剂(如DCM、DMF、DMSO、THF等)。

稳定性:需在-20℃下避光保存,避免反复冻融,以保持其稳定性和反应活性。DBCO、PEG和OPSS基团均对光、热和湿度敏感,需在无水条件下操作。

主要用途

生物偶联与标记

点击化学反应:DBCO-PEG-OPSS可与含叠氮化物的生物分子(如叠氮化物修饰的蛋白质、多肽、核酸)发生无铜点击化学反应,实现特异性标记和修饰,提高生物分子的稳定性和生物相容性。

示例:DBCO-PEG-OPSS修饰的叠氮化物标记抗体用于细胞表面受体成像,通过点击化学反应实现抗体的特异性连接。

药物/基因递送:作为载体,保护药物或基因免受体内环境破坏,实现精准递送和释放。

纳米载体功能化:修饰聚合物纳米粒、金属纳米颗粒(如金纳米棒)或外泌体表面,引入靶向配体(如叶酸、抗体)或荧光标记物,实现多功能化纳米载体。

分子标记与成像

生物探针制备:通过点击化学反应与荧光染料或磁共振成像剂等生物探针偶联,用于细胞或组织的成像分析。

生物成像:利用DBCO与叠氮化物的反应,实现生物体内或体外目标的可视化,如肿瘤检测。

材料科学

表面修饰:改善医用植入物(如血管支架、人工关节)、生物传感器或微流控芯片表面的生物相容性,减少蛋白吸附和细胞黏附,同时引入反应性DBCO或OPSS基团,便于进一步功能化。

生物传感器:固定生物分子(如酶、抗体)于电极表面,通过DBCO-PEG-OPSS的DBCO基团与叠氮化物修饰的生物分子反应,提高传感器灵敏度和稳定性。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

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DBCO-PEG-OPSS,二苯并环辛烯PEG巯基吡啶

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