DSPE-PEG5000-Tetrazine

DSPE-PEG5000-Tetrazine在靶向纳米系统构建中的应用探索

一、基本信息概览

产品名称：DSPE-PEG5000-Tetrazine

中文名称：四嗪修饰的磷脂-聚乙二醇共聚物

英文名称：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[poly(ethylene glycol)5000]-tetrazine

常用简称：DSPE-PEG5K-Tz 或 DSPE-PEG5000-Tetrazine

分子量：约5800 Da（PEG部分为5000）

外观：粉末、薄膜或蜡状固体，颜色浅紫至紫红（四嗪本色）

溶解性：可溶于DMSO、DMF、氯仿、乙醇等有机溶剂，在水或缓冲液中可形成胶束分散体系

储存条件：–20°C、干燥避光，建议在惰性气体（如氮气）下储存以防止四嗪分解

二、分子结构与构成

本产品由三个主要功能单元构成：

DSPE（1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine）：疏水性的磷脂结构，有助于锚定至脂质体或生物膜；

PEG5000（聚乙二醇）：具有优异的亲水性和空间稳定性，可延长体内循环时间并减少免疫识别；

Tetrazine（四嗪）基团：具有高度应变活性，用于与TCO（反式环辛烯）等分子进行生物正交点击反应。

分子简式：

DSPE–PEG5000–Tetrazine

三、化学与功能特性

1. 生物正交反应核心平台

Tetrazine 是当前常用于 应变烯烃点击化学（IEDDA） 的核心官能团，特别适配：

TCO（反式环辛烯）

BCN（双环辛炔）

Norbornene（降冰片烯）

该反应具备：

超快反应速率：达10⁵–10⁶ M⁻¹·s⁻¹；

无需催化剂：反应可在生理条件下迅速进行；

高选择性：可在复杂生物环境中实现特异性共价偶联；

金属自由：对细胞和机体毒性低。

2. PEG5000长链的优势

明显提升纳米颗粒的稳定性与水溶性；

提供“隐身”效应，防止吞噬细胞识别；

适合构建长循环纳米药物载体；

PEG5000链长相较PEG2000具有更强的空间隔离作用，适用于大分子偶联或立体位阻保护。

3. DSPE部分的功能性

具有两条C18长脂肪链，可稳定嵌入双层脂膜或脂质体结构；

可用于制备胶束、脂质体、固体脂质纳米粒（SLN）等纳米体系；

在水中可自组装形成核壳结构，有利于靶向递送应用。

四、典型应用领域

1. 脂质体与胶束的表面功能化

将 DSPE-PEG5000-Tetrazine 掺杂进脂质体结构中，可使其表面暴露出 Tetrazine 基团，便于后续与 TCO 修饰的配体、蛋白质、抗体等快速连接，从而构建靶向、响应或荧光标记型脂质体。

2. 活体点击标记与追踪系统

利用 Tetrazine 与 TCO 反应的快速性，在体内构建“预靶向成像”策略；

先注射 TCO 标记的探针，再用含 Tetrazine 的载体进行高效体内标记；

常用于 PET/MR/荧光影像增强。

3. 共价偶联蛋白、多肽或糖类

可将蛋白质、抗体、肽类预先修饰 TCO 基团；

与本产品快速点击，形成稳定共价偶联物；

常用于免疫治疗、靶向识别、传感器构建等。

4. 构建生物响应载药系统

Tetrazine 参与构建可断裂结构（通过pH、光、酶等触发），从而控制药物释放；

常见于肿瘤微环境靶向、肿瘤深渗透释放等。

五、使用方法与建议

1. 脂质体/纳米粒中使用比例建议

成分 摩尔比例（mol%）

DSPC / HSPC 55–65%

胆固醇（Cholesterol） 30–40%

DSPE-PEG5000-Tetrazine 1–5%

可采用薄膜水化法或溶剂注入法；

配合超声或挤出技术形成均匀粒径。

2. 点击反应操作条件

条目 内容

反应对象 TCO、BCN、诺本烯修饰分子

溶剂 PBS、HEPES、DMSO、乙醇等

温度 室温即可

反应时间 数分钟至半小时，视浓度而定

推荐比例 Tetrazine : TCO = 1 : 1 ~ 1 : 1.5

六、产品质控指标（QC）

项目 指标

纯度（HPLC） ≥ 95%

四嗪标记率 ≥ 90%

分子量分布（GPC） 符合PEG单峰分布

色泽 浅紫色至紫红（随Tz稳定性略变）

水溶性 可分散形成透明胶束体系

MALDI-TOF / ESI-MS 可用于结构确认

七、代表文献与实例引用

Pretargeted PET Imaging with Liposome-Tetrazine and TCO Probes

J. Nucl. Med. 2017, 58(10), 1700–1706.

使用 Tetrazine 修饰脂质体进行体内预靶向成像，定位肿瘤区域。

Bioorthogonal Click Chemistry for In Vivo Nanoparticle Targeting

ACS Nano 2016, 10(9), 8718–8725.

通过DSPE-PEG5000-Tz 构建正交反应表面，实现多组分纳米粒功能组装。

Design of Clickable Lipid Nanoparticles for Targeted Drug Delivery

Bioconjugate Chem. 2019, 30(4), 1069–1076.

Tetrazine表面装饰提高递药系统的特异性靶向效率。

八、总结

DSPE-PEG5000-Tetrazine 是一款兼具脂质锚定能力、PEG长链亲水性和高度生物正交反应活性的多功能脂质聚合物。其独特的四嗪官能团使其可与TCO等分子进行快速、温和、无金属催化的点击反应，广泛应用于药物递送、体内标记、分子影像以及纳米结构自组装等前沿领域。

相较于短链PEG修饰材料（如PEG2000），PEG5000链长更适合用于大型分子的立体保护、长效循环和复杂生物系统的功能化修饰。可作为构建下一代智能纳米药物和体内探针的关键化学工具分子之一。

西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研发与生产，提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品，广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力，可根据客户需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能团（如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等）以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系，齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案，支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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