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磷脂酰乙醇胺-琥珀酰亚胺酯修饰,DSPE-NHS:高活性琥珀酰亚胺酯脂质组分
发布时间:2025-06-20     作者:ssl   分享到:

DSPE-NHS

DSPE-NHS:高活性琥珀酰亚胺酯脂质组分

一、产品概述

产品名称:DSPE-NHS

中文名称:1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-N-琥珀酰亚胺酯

英文名称:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-succinimidyl ester

CAS号:通常无单独编号(根据原料DSPE和NHS推断)

分子量:约760–850 Da(具体视结构略有差异)

产品形态:白色至浅黄色粉末或油状固体

储存条件:-20℃干燥避光保存

产品类别:活性脂质衍生物,末端含NHS活性酯官能团

主要用途:作为功能化脂质,用于脂质体、脂质纳米粒子表面修饰,提供活性酯官能基,可与含氨基的分子如蛋白质、肽、抗体等通过酰胺键实现高效共价偶联。


二、分子结构与特性

DSPE-NHS分子结构主要由以下部分组成:

DSPE骨架(1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺)

两条硬脂酸长链(18个碳原子)为脂质分子提供良好的疏水性,确保其能够稳定嵌入脂质双层膜。

NHS活性酯末端

在DSPE分子头部的氨基位置接上NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)活性酯,是一种高反应活性的酯类,能够选择性与胺基发生酰胺键形成,方便实现生物大分子的共价连接。

该结构兼具脂质的膜稳定性和NHS活性酯的反应活性,特别适用于生物材料表面功能化和纳米载体的后修饰。


三、物理化学性质

性质 说明

分子量 约760–850 Da

外观 白色至浅黄色粉末或油状固体

熔点 约50–70℃

溶解性 溶于多种有机溶剂,如二氯甲烷、乙醇、DMSO,水中不溶

活性官能团 末端NHS酯,极高的胺反应活性

稳定性 对水敏感,遇水水解失活,需干燥、低温保存

磷脂酰乙醇胺-琥珀酰亚胺酯修饰,DSPE-NHS 

四、合成与纯化

DSPE-NHS通常通过以下方法制备:

起始材料

以DSPE-NH₂或DSPE与NHS-活性酯或活化剂(如DCC、EDC)反应。

活化酯化

将DSPE的氨基与NHS及适当的偶联剂反应,形成NHS活性酯末端。

纯化工艺

采用柱层析、冷冻干燥及透析等步骤去除未反应的原料和副产物,确保产品纯度和活性。

结构鉴定

利用核磁共振(NMR)、红外光谱(FTIR)和质谱(MS)确认结构和活性基团。


五、主要应用领域

1. 脂质体与脂质纳米颗粒的表面功能化

DSPE-NHS作为脂质双层膜组分,可以嵌入脂质体结构,利用其末端NHS酯与各种含胺基的生物大分子(如抗体、肽、多肽、蛋白质等)共价连接,实现脂质体表面高效修饰,增强脂质体的靶向性、稳定性或功能多样性。

2. 生物大分子偶联

通过NHS酯活性,实现与蛋白质或酶的酰胺键共价偶联,广泛用于制备脂质修饰蛋白、酶催化脂质体以及构建纳米生物传感器。

3. 制备功能化脂质纳米载体

在纳米药物载体设计中,DSPE-NHS作为活性修饰位点,用于连接抗体、肽靶向配体或其他功能分子,实现靶向药物递送。

4. 脂质基生物传感器和诊断试剂

利用其高活性官能团,构建脂质基传感器和诊断试剂,增加生物识别的特异性和灵敏度。


六、使用注意事项

水敏感性

DSPE-NHS对水极为敏感,容易水解失去活性,操作过程中应保持干燥环境,溶解和反应时应避免水分存在。

溶解及反应介质

推荐使用干燥的有机溶剂(如二氯甲烷、DMF、DMSO)进行溶解和反应。水溶液中活性迅速丧失。

储存条件

建议于-20℃密封避光保存,防止水分和光照导致活性降低。

反应设计

在与胺基化合物反应时,控制pH(一般为7.0-8.5)以优化反应效率,同时避免副反应发生。

毒性及安全

处理过程中应佩戴适当的防护装备,避免吸入和皮肤接触。


七、产品优势

优势类别 详细说明

高反应活性 NHS活性酯官能团极易与胺基共价结合,反应高效、条件温和

脂质双层稳定性 DSPE双硬脂酸链保证脂质体及纳米颗粒膜结构稳定

灵活的后续修饰 方便与多种含氨基的分子共价连接,实现多样化功能设计

高纯度保证 严格纯化保证产品批次稳定,适合科研及工业级应用

广泛适用性 适合脂质体药物递送、纳米医学、生物传感器等多个领域应用


八、典型应用案例

脂质体靶向修饰

利用DSPE-NHS与靶向肽或抗体的氨基反应,实现脂质体表面靶向分子的高效偶联,提高药物靶向输送效率。

脂质修饰蛋白制备

通过NHS酯与蛋白质氨基的共价连接,成功制备脂质修饰蛋白,用于构建脂质基纳米载体。

纳米传感器构建

在脂质膜表面引入NHS官能团,通过与生物识别分子的结合,制备高灵敏度的脂质膜生物传感器。

多功能脂质纳米系统

多组分脂质体系中引入DSPE-NHS,实现纳米颗粒多重功能化,支持靶向治疗与成像一体化。


九、总结

DSPE-NHS是一种兼具脂质膜稳定性和高活性NHS酯末端官能团的关键功能化脂质分子。它为脂质体、脂质纳米颗粒和脂质基生物材料提供了高效、专一的生物分子偶联手段,广泛应用于纳米医学、靶向药物输送、生物传感和诊断领域。得益于其良好的膜插入性和强反应活性,DSPE-NHS成为设计和构建功能化脂质纳米系统不可或缺的材料之一。


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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态:固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研,不能用于人体实验!

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