DSPE-COOH

DSPE-COOH的合成及其在脂质体功能化中的应用研究

一、产品概述

产品名称：DSPE-COOH

中文名称：1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺-羧基修饰脂质

英文名称：1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-carboxylic acid

CAS号：无固定单独编号，依据原料和结构推断

分子量：约790–900 Da（具体视羧基衍生结构不同而有细微差别）

产品形态：白色至浅黄色粉末或油状物

储存条件：-20℃干燥避光保存

类别：功能性脂质，末端带羧基活性官能团

产品简介：DSPE-COOH是一种功能化磷脂脂质，含有两个硬脂酸长链，确保脂质膜稳定性，头部修饰有羧基（-COOH）活性官能团，方便后续通过酯化、酰胺化等化学方法与胺类分子、聚合物或其他活性分子进行共价连接，广泛用于脂质体、脂质纳米颗粒的表面修饰及功能化。

二、分子结构与物理化学性质

1. 分子结构

DSPE-COOH的基本结构基于DSPE（1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺），其两条18碳饱和硬脂酸链为疏水尾部，保证其能够稳定嵌入脂质双层膜中。其头部的乙醇胺基团通过化学修饰接入一个羧基（-COOH）官能团，使脂质分子末端带有负电荷，提升水相亲和力，同时为化学偶联提供活性位点。

2. 物理化学性质

性质 说明

分子量 约790–900 Da

外观 白色至浅黄色粉末或油状物

熔点 约65–75℃

溶解性 可溶于有机溶剂（如氯仿、甲醇、乙醇、DMSO），在水中不溶

电荷特性 负电荷（羧基离子化状态），pH敏感

稳定性 干燥条件下稳定，水中羧基稳定，不易水解

三、合成与纯化

DSPE-COOH一般由DSPE-NH₂或DSPE直接经过羧基化改性合成。具体步骤包括：

原料选择

以DSPE脂质为基础，利用羧基化试剂（如马来酰亚胺-乙酸衍生物、琥珀酰亚胺酯活化羧酸等）进行头部官能化。

化学修饰

通过酰胺键或酯键形成连接，确保羧基官能团稳定地结合在脂质头部。

纯化处理

采用柱层析、透析、冷冻干燥等技术去除反应副产物和游离物质，保证产品纯度。

质量检测

采用核磁共振（NMR）、质谱（MS）、高效液相色谱（HPLC）等技术确认产品结构和纯度。

四、主要应用领域

1. 脂质体和脂质纳米颗粒的功能化

DSPE-COOH作为脂质体制备中的重要组分，因其羧基的化学活性和带负电荷的特性，可以：

用于脂质体表面的化学修饰，方便接枝生物活性分子如聚乙二醇（PEG）、靶向配体、抗体或肽类分子，实现靶向输送功能；

提高脂质体表面亲水性，改善血液循环稳定性和减少免疫识别；

通过羧基与胺基的共价连接，实现脂质体与生物分子的定向结合。

2. 制备智能响应型脂质载体

羧基的pH敏感特性使DSPE-COOH适合设计响应肿瘤微环境pH变化的智能纳米系统，实现药物控释与靶向治疗。

3. 生物大分子偶联

利用羧基可通过EDC/NHS等偶联剂与蛋白质、抗体、核酸等胺基化分子形成稳定的酰胺键，实现脂质与生物大分子的高效共价结合。

4. 纳米医学与靶向治疗

DSPE-COOH为构建脂质纳米载体提供了可定制化的化学反应位点，常用于制备靶向药物输送系统、基因递送载体和影像诊断探针。

5. 表面修饰与材料改性

在脂质基材料的表面接枝聚合物和功能分子，提高材料的生物相容性、稳定性及生物识别能力。

五、使用方法及注意事项

1. 使用方法

溶解

DSPE-COOH通常溶于有机溶剂中（如氯仿、甲醇、乙醇、DMSO），配制脂质膜时加入有机溶剂，后续经薄膜旋转蒸发制备脂质体。

偶联反应

羧基活性化通常使用水溶液中EDC（1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺）和NHS（N-羟基琥珀酰亚胺）辅助，生成活性酯，然后与含胺分子反应形成酰胺键。

反应条件

反应多在pH 5.5–7.5范围内进行，温度一般控制在室温或低温，防止脂质降解。

2. 注意事项

溶剂选择

避免使用含水溶剂直接溶解，防止脂质聚集或水解。

储存条件

建议低温干燥避光保存，防止氧化和结构降解。

反应监控

偶联过程中应监测pH和反应时间，避免过度活化导致副反应。

安全防护

操作过程中应戴手套和防护眼镜，避免溶剂刺激和接触脂质颗粒。

六、产品优势

优势类别 详细说明

功能多样 羧基官能团为脂质提供化学反应位点，便于多种后续修饰

膜嵌入稳定 双硬脂酸长链保证脂质体及纳米颗粒的结构稳定性

pH响应特性 羧基离子化赋予脂质pH响应能力，适合智能药物递送系统设计

高纯度保证 严格纯化工艺保证批次间质量一致，适合科研和工业级生产

易操作 兼容多种溶剂和偶联方法，操作灵活方便

七、典型应用案例

PEG修饰脂质体

利用DSPE-COOH与氨基末端的PEG通过EDC/NHS偶联，构建PEG-脂质体，提高载体血液循环时间及生物稳定性。

抗体偶联纳米颗粒

通过羧基活化后与抗体胺基共价结合，制备靶向脂质纳米载体，用于肿瘤治疗和免疫调控。

pH响应型药物递送系统

利用羧基的pH敏感特性，设计环境响应型脂质体，实现肿瘤微环境中的药物释放。

脂质基生物传感器

接枝生物识别分子构建脂质膜传感器，实现高灵敏度的生物检测。

八、总结

DSPE-COOH是一种功能强大的脂质修饰材料，兼具脂质稳定结构和羧基化学反应活性。它为脂质体、脂质纳米颗粒及相关纳米系统的设计提供了丰富的化学修饰手段。通过羧基的后续偶联反应，可以实现脂质载体的靶向化、响应性和多功能化，极大提升了纳米医学和生物材料领域的研究和应用潜力。

其优良的化学稳定性和生物相容性，使DSPE-COOH成为现代纳米药物载体设计、靶向治疗及诊断领域的重要基础材料。选择优质DSPE-COOH产品，将为您的科研和生产提供坚实保障。

西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇（PEG）及其衍生物的研发与生产，提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品，广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力，可根据客户需求提供特定分子量（200–20,000 Da）、官能团（如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等）以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系，齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案，支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。

厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!

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