DOPE-PDP，助力高效稳定纳米载体的活性基团引入-UDP糖丨MOF丨金属有机框架丨聚集诱导发光丨荧光标记推荐西安齐岳生物

简介：DOPE-PDP是一种在DOPE（1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺）基础上，利用3-(2-吡啶二硫)丙酸（PDP）活性基团修饰磷脂酰乙醇胺的氨基端而制得的功能化脂质。该脂质保留了DOPE脂质的膜融合性能，同时具有可被还原裂解的吡啶硫酮保护的二硫键，可用于后续的巯基偶联反应，广泛用于纳米药物载体修饰、靶向功能化和生物分子交联等研究领域。

二、分子结构与理化性质

1. 分子结构

DOPE-PDP由两条不饱和油酸链（C18:1 cis-9）组成，连接于甘油骨架的sn-1和sn-2位置，sn-3位置连接磷脂酰乙醇胺头基。头基的氨基通过酰胺键与3-(2-吡啶二硫)丙酸连接，形成一个活性二硫键保护基团（吡啶硫酮），该结构具有特异性的硫醇交换反应活性。

2. 物理化学性质

性质说明

分子量约1010 Da

外观浅黄色至淡棕色粉末或薄膜

溶解性易溶于氯仿、甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，微溶于水

电荷近中性

稳定性结构稳定，保存于-20℃避光干燥条件下，避免强还原剂

功能活性含活性二硫键，能特异性与含巯基的分子形成共价键

三、合成工艺简述

DOPE-PDP的合成主要步骤如下：

原料准备

以DOPE（含氨基的磷脂酰乙醇胺）为起始原料。

PDP活化基团引入

使用3-(2-吡啶二硫)丙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯（PDP-NHS）活化剂与DOPE氨基反应，形成酰胺键，连接PDP基团。

反应条件

反应通常在无水有机溶剂中进行，如氯仿或DMF，使用碱性缓冲调节pH，避免二硫键被还原。

纯化

采用硅胶柱层析或透析等方式，去除未反应试剂及副产物。

结构确认

通过核磁共振（NMR）、质谱（MS）及紫外吸收（UV）分析确认结构和纯度。

DOPE-PDP

四、主要应用领域

1. 脂质体及纳米粒表面功能化

DOPE-PDP能稳定插入脂质体膜或脂质纳米粒，保留DOPE的膜融合能力，同时提供活性二硫键用于后续与含巯基分子的特异性共价连接，广泛用于构建靶向纳米药物载体。

2. 巯基化合物偶联

通过PDP基团上的活性二硫键，DOPE-PDP能与含自由巯基的蛋白质、肽链或小分子交联，方便实现多种生物功能的装载和修饰。

3. 受控释放系统构建

利用二硫键的还原敏感性，DOPE-PDP修饰的纳米载体可以在还原性环境（如细胞内）裂解，实现药物或功能分子的受控释放。

4. 细胞膜修饰与功能调控

DOPE-PDP可用于细胞膜的巯基功能化改造，结合功能蛋白质或荧光探针，应用于细胞标记、追踪及信号调控研究。

5. 生物传感与检测

借助二硫键的可控断裂特性，DOPE-PDP被应用于智能纳米传感器的设计，实现环境响应性检测。

五、使用方法

1. 溶解及储备

DOPE-PDP通常溶解于氯仿、甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂中，浓度可根据实验需要调整。

配制时应避免水分，防止二硫键被提前还原。

2. 脂质体制备

DOPE-PDP可与其他脂质按设计比例共混，采用薄膜水化法、挤出法或超声法制备脂质体。

充分混合均匀，保证PDP基团均匀分布于脂质膜表面。

3. 巯基分子偶联

将含巯基的目标分子（如巯基化肽、蛋白质）溶解于缓冲液（pH 7-8），与DOPE-PDP功能化脂质体混合。

反应时间通常为数小时至过夜，常温或4℃反应。

通过去除游离物质纯化偶联产物，如透析、离心或凝胶过滤。

4. 储存条件

建议低温（-20℃）避光保存。

避免与强还原剂接触。

六、注意事项

避免还原剂

二硫键结构对还原剂敏感，操作时避免DTT、β-巯基乙醇等还原剂存在。

光敏性保护

产品及溶液应避光保存，防止光降解。

溶剂选择

使用高纯度无水有机溶剂配制，防止水分影响稳定性。

反应pH控制

偶联反应需在中性至微碱性环境进行，避免酸性条件破坏二硫键。

纯化彻底

偶联后应彻底去除未结合分子，避免影响后续应用。

七、产品优势

优势点说明

活性二硫键保护基团 PDP基团使得脂质具备可控的硫醇交换反应活性，方便与巯基分子偶联

保持DOPE膜融合性能保留DOPE脂质的流动性和膜融合能力，有利于脂质体稳定和细胞膜穿透

还原敏感性二硫键在细胞内还原环境中可断裂，实现智能触发释放或脱偶联

结构稳定在无还原剂及适宜储存条件下结构稳定，确保功能完整

应用灵活多样适合纳米药物载体构建、靶向功能化、生物分子修饰、细胞膜工程等多种场景

反应温和偶联反应条件温和，适合敏感生物大分子保护

八、典型应用案例

靶向纳米载体构建

利用DOPE-PDP与巯基化抗体偶联，实现脂质体表面的靶向修饰，提高药物载体的选择性与疗效。

智能药物释放系统

在载体膜上引入二硫键链接，实现胞内还原环境下药物释放，增加治疗的性和安全性。

细胞膜功能化改造

通过DOPE-PDP插入细胞膜，随后与功能蛋白或荧光探针结合，实现细胞表面修饰和功能调控。

生物传感器设计

基于二硫键敏感断裂特性，构建还原环境响应的纳米传感器，实现环境和生理状态检测。

九、总结

DOPE-PDP作为一种功能化脂质，巧妙结合了DOPE脂质的生物膜融合性能和PDP基团的活性二硫键，赋予脂质体及纳米载体丰富的化学修饰和智能响应能力。其可控的巯基偶联反应和还原敏感性为纳米医学、靶向递送、生物传感和细胞工程等领域提供了强大工具。

在实际使用中，合理控制反应条件和储存环境，能够充分发挥DOPE-PDP的功能优势，助力科研人员实现高效、的脂质功能化设计和应用。该产品已成为构建智能纳米载体与生物材料的重要组成部分，推动了纳米生物技术的创新发展。

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厂家:西安齐岳生物科技有限公司

用途:科研

状态：固体/粉末/溶液

产地:西安

温馨提醒:仅供科研，不能用于人体实验!