产品名称:BOC-NH-PEG-NHS,叔丁基保护氨基PEG活性酯的合成方法
一、化学结构与核心特性
BOC-NH-PEG-NHS 是一种功能化聚乙二醇(PEG)衍生物,其结构特点如下:
叔丁氧羰基(BOC)保护氨基:
BOC基团通过氨基甲酸酯键与氨基连接,提供临时保护,防止氨基在合成或储存过程中发生不必要的反应。
在酸性条件(如TFA)下可脱除,释放游离氨基(-NH₂),用于后续偶联反应。
聚乙二醇(PEG)链:
作为连接BOC保护氨基和NHS活性酯的桥梁,提供亲水性、生物相容性和“隐形”效应,减少免疫识别,延长分子体内循环时间。
N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS):
活性反应基团,在pH 7-8.5条件下与伯胺基团(-NH₂)快速反应,形成稳定的酰胺键,实现生物分子偶联。
物理状态:白色粉末或固体,溶于水、DMF、DMSO等溶剂。
二、合成方法
步骤1:合成BOC-NH-PEG-OH:
以氨基PEG为原料,通过BOC保护反应,将氨基转化为BOC-NH-PEG-OH。
步骤2:NHS酯化:
在无水溶剂(如二氯甲烷或DMSO)中,将BOC-NH-PEG-OH末端的羟基转化为NHS酯,得到BOC-NH-PEG-NHS。
步骤3:纯化与表征:
通过透析、溶剂沉淀法去除未反应试剂,使用NMR、FT-IR、GPC等技术确认分子结构和纯度。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh
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