DOPE-PEG2000-N3
DOPE-PEG2000-N3:叠氮基功能脂质用于Click化学快速偶联
一、基本信息概览
中文名称:DOPE-PEG2000-N₃
英文名称:1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[azido(polyethylene glycol)-2000]
简称:DOPE-PEG-N₃ 或 DOPE-PEG2000-N₃
结构特征:末端带叠氮基(–N₃)的PEG化修饰磷脂
分子量:约2800–3200 Da(PEG链为2000 Da)
外观:白色或类白色蜡状固体/粉末
溶解性:溶于DMSO、氯仿、乙醇、DMF;水中形成胶束或脂质体
储存条件:–20°C,干燥避光,惰性气体(如N₂)氛围中保存为佳
二、结构组成与分子设计
DOPE-PEG2000-N₃ 是一种功能化两亲性聚合物-脂质共轭分子,具有以下三部分:
DOPE(1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺)
是一种天然存在的磷脂,含两条不饱和C18:1脂肪酸链(油酸);
有助于构建柔软、动态稳定的脂质体或人工膜结构,具备良好的膜融合性与可插入性。
PEG2000(聚乙二醇)
中等分子量(约2000 Da),由约45个乙二醇重复单元构成;
具备良好的水溶性和空间排斥作用,可有效避免非特异性吸附,提高系统稳定性与血液循环时间。
末端叠氮基(–N₃)
一种常用的“生物正交反应”基团;
与炔类(–C≡C)反应进行铜催化或无铜催化的点击化学(Click Chemistry),反应条件温和、选择性高、效率极高。
三、理化性质参数
项目 数值/描述
分子量 约2800–3200 Da
疏水尾部 油酸C18:1 × 2,适合膜锚定
PEG链段 PEG2000(~45个重复单元)
末端功能基团 叠氮(–N₃),适用于CuAAC 或 SPAAC 反应
反应活性 高(与炔类化合物专一性强)
稳定性 干燥避光可长期保存,但–N₃对热/紫外略敏感
亲水性 PEG链亲水性强,适合构建水相胶束或脂质体系统
四、产品优势
1. 实现生物正交化学连接
–N₃ 可与末端炔基分子通过 Cu(I)-催化的叠氮-炔点击反应(CuAAC) 共价偶联,生成稳定的三唑键;
可用于与荧光探针、靶向分子、生物大分子、药物、聚合物等功能构件的高效连接。
2. 与膜系统高度兼容
DOPE 基团使得该分子能够嵌入脂质体、细胞膜、外泌体囊泡等双分子层结构;
PEG 提供立体保护,延长稳定性,–N₃ 提供偶联平台,三位一体的设计使其广泛适配生物膜修饰体系。
3. 适用于铜催化与无铜点击反应
可用于 CuAAC(需Cu(I)催化剂)或 SPAAC(与应变炔如 DBCO、BCN 反应);
在避免金属催化剂的生物体系中(如活细胞标记),可采用无铜SPAAC反应进行“即插即用”式偶联。
4. 良好的生物相容性与可修饰性
所有组成单位均具有生物可接受性,广泛用于体内外系统;
–N₃不与常规生物体系发生交叉反应,利于选择性修饰。
五、应用方向
1. 靶向脂质体/纳米颗粒构建
将 DOPE-PEG-N₃ 掺入脂质体配方,形成表面带有叠氮基的稳定脂质体;
后续通过点击化学连接靶向配体(如 DBCO-RGD、DBCO-抗体、DBCO-aptamer);
应用于肿瘤靶向、跨血脑屏障运输、炎症定向递送等。
2. 荧光/成像探针开发
叠氮基可与 DBCO-Cy5/Cy7、DBCO-FITC 等荧光染料点击连接;
可构建表面荧光标记的纳米探针,用于细胞/动物成像。
3. 生物材料表面修饰
DOPE锚定于脂质膜、细胞膜、支架材料表面;
–N₃可用于后修饰功能分子,实现材料功能层构建;
应用于细胞膜仿生材料、水凝胶、微球、表面工程等。
4. 细胞膜或外泌体工程
DOPE结构插入囊泡膜,PEG提供保护层,N₃用于生物正交修饰;
构建带靶向结构或探针标记的工程化细胞外囊泡、外泌体。
5. 点击药物递送/生物正交治疗平台
可与药物、抗体、肽等功能模块高效连接;
应用于构建靶向免疫载体、诊疗一体化系统等前沿纳米医学方向。
六、使用方法与操作建议
1. 脂质体掺杂建议
项目 建议范围
掺杂比例 0.5–5 mol%
合成方法 薄膜水化法、乙醇注入法、微流控脂质体法等
共混脂质 常见包括 DSPC、DOPC、Chol、DSPE-PEG2000、DOPE 等
2. 点击反应条件
CuAAC(铜催化点击)
缓冲液:PBS 或HEPES
pH:6.5–7.5
Cu(I)来源:CuSO₄ + 邻菲罗啉/维C等还原体系
反应时间:1–2小时
SPAAC(无铜应变炔点击)
反应分子:DBCO-衍生物、BCN-衍生物等
无需催化剂,可在生理条件下进行
时间:15分钟–数小时,视温度和浓度而定
3. 储存建议
避免光照和高温
建议在氮气保护下保存(防止叠氮基分解
可冻干后-20°C干燥保存,长达12–18个月
七、注意事项
避免高温与强紫外照射:叠氮基对热和紫外敏感,应低温、避光保存与操作;
操作中注意无金属杂质(特别是Cu)污染,以免非计划反应;
使用前现配溶液,保持–N₃新鲜状态;
点击反应完成后需彻底去除未反应组分,可通过超滤、透析、凝胶过滤等方式实现。
八、订购信息示例
项目 内容
产品名称 DOPE-PEG2000-N₃
产品编号 DOPE-PEG2K-N3-XX
分子量 ~3000 Da
纯度 ≥95%(HPLC)
形式 粉末或冻干品
包装规格 5 mg / 10 mg / 25 mg / 50 mg / 定制
储存条件 –20°C,干燥避光,建议在惰性气体中保存
提供资料 COA、MSDS、结构图、点击反应使用建议、纯度谱图等
九、总结
DOPE-PEG2000-N₃ 是一种高性能、结构明确的功能磷脂材料,集成了膜锚定能力(DOPE)、稳定性与疏水保护(PEG)以及高效生物正交反应位点(–N₃)。在脂质体构建、纳米探针修饰、膜系统工程、靶向药物递送、表面功能化材料等领域具有广泛应用前景,是合成生物学、纳米医学、生物材料学等方向不可或缺的“工具型”构件。
西安齐岳生物科技有限公司专注于高品质聚乙二醇(PEG)及其衍生物的研发与生产,提供涵盖线性PEG、支化PEG、多官能团PEG、嵌段共聚物PEG等在内的多种基础结构产品,广泛应用于生物医药、诊断试剂、纳米材料及化学合成等领域。公司具备灵活的定制能力,可根据客户需求提供特定分子量(200–20,000 Da)、官能团(如-NH₂、-COOH、-SH、-N₃、-Biotin、荧光标记等)以及不同结构的PEG修饰服务。凭借先进的合成平台与严格的质量控制体系,齐岳生物致力于为科研、药物开发和材料应用提供可靠、稳定、可追溯的PEG解决方案,支持客户实现从实验室研究到产业转化的各类需求。
厂家:西安齐岳生物科技有限公司
用途:科研
状态:固体/粉末/溶液
产地:西安
温馨提醒:仅供科研,不能用于人体实验!
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