产品名称:活性酯聚乙二醇乙酸叔丁酯;TERT-PEG-NHS的合成方法
化学结构与组成
TERT-PEG-NHS 由三部分组成:
乙酸叔丁酯保护基(TERT)
结构:叔丁氧羰基(t-Butoxycarbonyl,简称Boc)的类似结构,用于保护羧基(-COOH),防止其在合成或储存过程中发生不必要的反应。
作用:在需要时可通过脱保护反应(如酸性条件)去除叔丁酯基团,释放出羧基,用于后续的化学修饰。
聚乙二醇(PEG)
分子量:可定制(如 2k、3.4k、5k、10k 等)。
作用:增加化合物的亲水性、生物相容性,减少免疫清除,延长循环时间。
N-羟基琥珀酰亚胺酯(NHS)
结构:NHS 酯基团(-CO-NHS),是一种高效的活性酯,可与含氨基(-NH₂)的分子发生酰胺化反应。
作用:作为活性反应基团,用于生物分子的共价偶联或材料表面的功能化修饰。
连接方式:乙酸叔丁酯基团通过酯键与 PEG 链的一端连接,PEG 链的另一端连接 NHS 酯基团,形成 TERT-PEG-NHS。
合成方法
TERT-PEG-NHS 的合成通常通过以下步骤实现:
原料准备:将乙酸叔丁酯保护的羧酸、聚乙二醇(PEG)和 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)溶解在适当的溶剂中。
酯化反应:在催化剂(如 DCC/DMAP)存在下,乙酸叔丁酯保护的羧酸与 PEG 的羟基发生酯化反应,形成叔丁酯保护的 PEG。
NHS 酯化:在催化剂(如 EDC/NHS)存在下,叔丁酯保护的 PEG 的羧基与 NHS 反应,形成 NHS 酯基团,得到 TERT-PEG-NHS。
纯化:通过透析、柱层析等方法纯化产物,得到目标化合物 TERT-PEG-NHS。
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