Cy2-COOH,Cyanine2-COOH,绿色荧光染料Cy2标记羧酸的反应机制
Cy2-COOH 是绿色荧光染料 Cyanine2(Cy2)系列中的一个关键中间体,分子末端携带羧酸基团(–COOH),为后续偶联反应提供活性连接点。其分子结构由两个氮杂芳香环(通常为吲哚类)通过乙烯桥共轭连接,具有较强的荧光性质与水溶性。Cy2-COOH 在荧光探针、生物标记物和智能材料合成中扮演重要的“功能模块”。
Cy2-COOH 的反应机制基于其羧酸基与亲核试剂(如胺类、羟基)之间的 酰化或酯化反应,通常借助活化剂如 EDC(1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide)和 NHS(N-hydroxysuccinimide)或 HOBt(1-Hydroxybenzotriazole)进行羧基活化。反应机制主要包括:
活化步骤:Cy2-COOH 在EDC的作用下形成不稳定的O-酰基异脲中间体(O-acylisourea),该中间体具有较高反应性。
NHS/胺捕获:O-酰基异脲中间体迅速与NHS反应,生成稳定的Cy2-NHS酯活性中间体。
亲核攻击与成键:该活性酯中间体再与伯胺、肽链氨基或其他含胺分子反应,形成共价酰胺键,完成标记或共价连接。
反应一般在pH 6.5–8.5之间进行,以保持胺基的活性和羧酸的部分离子化状态,同时避免羧酸或NHS酯的水解。在DMSO、DMF或混合缓冲液中可提高溶解度和反应效率。反应机制的高效与选择性,使得Cy2-COOH常用于构建高灵敏荧光探针、标记蛋白/多肽、生物聚合物和靶向药物等复合体系。
产品名称:Cy2-COOH,Cyanine2-COOH
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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生物成像
仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23