产品名称:叔丁氧羰基-亚氨基PEG活性酯;NHS-PEG-NH-BOC的反应特性
反应特性
1 NHS端反应
反应类型:
酰胺键形成:
靶标:含氨基的分子(如蛋白质的赖氨酸残基、抗体Fc段、多肽末端)。
条件:
溶剂:磷酸盐缓冲液(PBS,pH 7.0-8.5)或有机溶剂(如DMF、DMSO)。
温度:室温(20-25℃),反应时间30分钟至2小时。
催化剂:无需催化剂,但可添加少量三乙胺(TEA)促进反应。
反应式:
NHS-PEG-NH-BOC+R-NH2→NH-R-PEG-NH-BOC+NHS−
反应优势:
高选择性:NHS优先与伯氨基反应,副反应少。
快速高效:在生理pH下即可完成,产率>90%。
2 NH-BOC端特性
保护基作用:
稳定性:BOC基团在碱性或中性条件下稳定,防止亚氨基参与反应。
脱除条件:
试剂:三氟乙酸(TFA)或盐酸(HCl)的有机溶液(如DCM)。
条件:室温,反应时间1-2小时。
反应式:
R-NH-BOC+TFA→R-NH2+BOC-OTFA
应用场景:
多步合成:在复杂分子合成中,BOC保护基可暂时屏蔽亚氨基,避免干扰其他反应。
药物递送:脱除BOC后,游离亚氨基可用于连接靶向配体(如抗体、多肽)。
3 PEG链作用
空间位阻:
减少NHS与氨基反应时的空间位阻,提高反应效率。
亲水性:
增强材料在水溶液中的分散性,适用于生物体系。
可调节性:
通过改变PEG分子量控制偶联产物的柔韧性和生物分布。
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