PCL-CHO

PCL-CHO：醛基功能化聚己内酯用于Schiff碱反应与靶向构建

一、产品简介

PCL-CHO 是指在聚己内酯（PCL）末端引入醛基（–CHO）功能团的线性可降解聚合物，具有优异的生物可降解性、生物相容性和表面活性功能化能力。醛基作为一种反应活泼的官能团，能够与氨基或肼基等含有亲核基团的分子在温和条件下进行共价键连接，广泛用于构建智能水凝胶、生物偶联载体、药物控释体系和靶向递送平台等高端生物医用材料中。

二、分子结构简式

mathematica

HO–(C=O–(CH₂)₅–O)n–CHO

主链结构为线性聚己内酯（PCL）；

一端为羟基（–OH），另一端为醛基（–CHO）；

醛基末端来源可通过PCL-OH与戊二醛、4-羟基苯甲醛、醛酸等接枝获得。

三、理化性质

项目 参数或说明

分子量 Mw 常见 1,000–10,000 Da，可按需定制

官能基密度 一分子一个末端醛基，亦可定制多官能版本

外观 白色至淡黄色蜡状固体或油状液体

结构验证方法 1H NMR（δ=9–10 ppm 出现醛氢特征峰）

溶解性 易溶于 DCM、THF、DMF、氯仿等有机溶剂

水溶性 低；可通过嵌段共聚（如 PCL-PEG-CHO）改善

降解性 体内可被酯酶降解为 6-羟基己酸等无毒产物

保存方式 -20℃ 干燥避光保存，防止醛基氧化

四、功能特点

✅ 高反应性官能基：末端醛基（–CHO）活性高，可与氨基/肼/肟类分子迅速反应形成 Schiff 碱、酰腙、肟键等；

✅ 可降解聚酯骨架：PCL为FDA批准的医用可降解材料，生物相容性优良；

✅ 易于改性与接枝：适合用于多种生物大分子（如肽、蛋白、多糖）偶联改性；

✅ 适合构建智能材料：特别适用于氧化还原敏感水凝胶、药物缓释系统、可注射支架等。

五、应用方向

5.1 智能水凝胶交联剂

PCL-CHO 可通过其醛基与肼基或氨基聚合物（如肼基HA、明胶-NH₂）交联形成动态可逆结构的 Schiff 碱凝胶，具备以下特性：

可注射性（体内快速交联成型）；

可降解性；

对肿瘤微环境（酸性/pH）或氧化还原环境响应。

应用实例：

肿瘤微环境响应型药物释放水凝胶；

创伤愈合贴敷剂；

3D 细胞培养支架材料。

5.2 药物递送平台构建

PCL作为疏水骨架包载药物，醛基用于接枝靶向配体（如氨基末端的RGD、多肽、叶酸）；

利于控制释放与细胞靶向识别。

结合方式：

Schiff 碱或肟键接枝；

可与 PEG 等亲水段共聚，构建 PCL-PEG-CHO，进一步改善纳米粒的水分散性与稳定性。

5.3 表面功能修饰与偶联载体

醛基可修饰在金属、聚合物纳米粒或器械表面，提供反应位点；

用于构建细胞粘附界面、生物传感器功能层或生物芯片固定化。

六、反应机理及偶联示意

典型醛基反应：

Schiff 碱反应

–CHO + R–NH₂ → –CH=N–R + H₂O

适用于动态共价网络，如自修复凝胶

肼缩合反应

–CHO + R–NH–NH₂ → –CH=N–NH–R

肼基比胺更稳定，常用于构建氧化还原响应体系

肟键形成

–CHO + R–C=NOH → –CH=N–O–R

用于构建pH响应型体系

七、文献案例与研究成果

Injectable PCL-CHO/HA-hydrazide hydrogel for tumor microenvironment-responsive drug delivery

Biomaterials Science, 2021, 9, 1558–1569

→ 构建可注射水凝胶载阿霉素，选择性释放于癌细胞环境。

Bioactive aldehyde-functionalized PCL for tissue engineering scaffolds

Journal of Biomedical Materials Research A, 2020, 108(6): 1204–1213

→ PCL-CHO修饰明胶，改善细胞粘附与增殖能力。

PCL-CHO based self-healing injectable hydrogels

Acta Biomaterialia, 2019, 89: 188–198

→ 研究基于醛胺反应的动态可逆交联水凝胶，具生物可修复能力。

八、使用与储存建议

项目 建议或说明

溶解溶剂 DMSO、DMF、氯仿、THF 等

推荐浓度 1–10 mg/mL，视应用目的而定

反应pH Schiff 碱/肼反应最适 pH 为 5.5–7.5

避免条件 避强氧化剂、强酸、长时间高温

储存方式 –20°C 密封避光干燥

若长期存放，可充氩气封闭或加入抗氧剂，防止醛基氧化为羧酸。

九、产品参数举例（可定制）

产品型号 PCL 分子量 官能基 纯度 外观

PCL2000–CHO 2,000 Da 醛基（–CHO） ≥95% 白色蜡状

PCL5000–CHO 5,000 Da 醛基 ≥95% 半透明块

PCL8000–CHO 8,000 Da 醛基 ≥95% 粘稠液体

可提供NMR谱图、GPC数据、反应示意图、偶联实例

支持定制：双官能PCL-CHO-PEG、星型PCL-CHO、嵌段PCL-PEG-CHO等复杂结构

十、结语与展望

PCL-CHO 作为一种兼具功能化能力与生物可降解性的聚合物，在当前生物医用材料和纳米药物载体开发中展现出巨大潜力。其末端醛基提供了丰富的化学接枝可能，特别适用于构建动态共价网络、生物正交偶联界面、响应性智能系统等。

随着“点击化学”、“可注射水凝胶”、“递送平台”及“可编程材料”技术的发展，PCL-CHO 将在组织工程、癌症治疗、生物成像和智能响应平台等高端应用中扮演越来越重要的角色。

西安齐岳生物科技有限公司专业提供高品质的PLGA（聚乳酸-羟基乙酸共聚物）、PLA（聚乳酸）及PCL（聚己内酯）等生物可降解高分子材料，广泛应用于药物控释载体、组织工程支架、微球制备、缓释注射剂、纳米颗粒等前沿生物医药和科研领域。公司产品具备分子量可控、乳酸/羟基乙酸比例、可按需功能化改性等特点，支持定制羧基（-COOH）、氨基（-NH₂）、巯基（-SH）等活性基团，满足不同实验或产业化应用需求。齐岳生物始终坚持质量为本、创新驱动，致力于为国内外科研院所和企业提供稳定、可靠的高分子材料解决方案。欢迎咨询订购或定制服务。

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