DBCO-四乙酰甘露糖胺(DBCO-Ac4Man) 是一种结合了二环庚烯环丁烯(Dibenzocyclooctyne, DBCO)和四乙酰保护的甘露糖胺(Ac4Man, tetra-O-acetylmannosamine)的化学试剂。
它在化学生物学、细胞标记及糖生物学研究中具有重要应用,尤其在无铜点击化学(Copper-free click chemistry)和代谢糖标记(metabolic glycoengineering)领域表现突出。
该试剂利用DBCO的高反应性与Ac4Man的细胞摄取和代谢特性,实现对细胞表面糖基的高效标记和功能化。
组成与结构特点
DBCO(Dibenzocyclooctyne)
DBCO 是一种应力驱动的环炔化合物,因其环内张力和共轭效应,能在无铜催化条件下快速与叠氮基(azide)发生高效、特异的“点击反应”(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition,SPAAC)。这使得DBCO成为生物正交化学中的理想活性基团,广泛用于生物大分子的标记和偶联。
四乙酰甘露糖胺(Ac4Man)
Ac4Man 是甘露糖胺(ManNAc)的乙酰保护衍生物,四个羟基被乙酰基保护。乙酰保护使其脂溶性增强,便于细胞膜穿透。进入细胞后,酯酶催化去保护,释放出天然甘露糖胺,进入糖代谢途径,最终代谢并整合入细胞表面的糖蛋白和糖脂中。
DBCO-Ac4Man
该分子将DBCO通过稳定的化学键连接至Ac4Man分子,兼具细胞代谢糖的生物活性与DBCO的点击功能,实现“代谢标记+生物正交反应”的高效组合。
实验使用注意事项
浓度及剂量控制:根据细胞类型和实验需求,合理调节DBCO-Ac4Man浓度,一般在微摩尔至十几微摩尔范围。
溶解与储存:通常溶于DMSO或其他适宜有机溶剂,避光低温保存,避免重复冻融。
反应条件:细胞培养时加入,反应温和,保持生物活性,随后加入叠氮基探针实现点击反应。
细胞兼容性:该分子脂溶性适中,能有效穿透细胞膜,且无显著毒性,适合活细胞长期培养。
避免光降解:操作及储存过程中应避光,保持其活性。
相关推荐:
Sulfo Cy3 NHS
102568-43-4,Sulfo SANPAH Crosslinke
1229705-06-9,RG7388
215312-86-0,Sulfo EMCS
Sulfo NHS Acetate
13115-43-0,2-Pyridylacetic COOH
1338231-09-6,NOTA NHS ester
2-Azido-2-deoxy-D-glucose 56883-39-7
CAS:118358-38-6
2-Methyl-2-propenyltrimethylsilane 18292-38-1