DSPE-succinic acid,磷脂-羧酸的反应机理
DSPE-succinic acid 是一种通过丁二酸(琥珀酸)连接的双亲性磷脂衍生物,其结构由 1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺(DSPE)与琥珀酸共价偶联而成,在分子末端引入一个羧基(–COOH),用于生物材料表面修饰、脂质体功能化及纳米载体偶联等。
结构特点:
亲水/疏水平衡:DSPE 提供脂溶性的C18脂肪酸链,而琥珀酸部分引入的羧基为水溶性官能团。
活性基团控制:琥珀酸为四碳链二羧酸,其中一端与乙醇胺连接形成酰胺键,另一端保留活性羧基用于后续接枝或共价耦合。
反应机理:
酰化反应:在合成中,琥珀酸酐与DSPE-ethanolamine反应,形成酰胺或酯键,生成稳定的DSPE-succinic acid。该反应常在碱性条件下进行,如在TEA存在下于DMSO或DMF中反应。
激活羧基:合成后用于共价偶联时,羧基可被NHS/DCC或EDC/NHS体系活化,生成NHS酯中间体,与胺类分子发生共价偶联反应,形成酰胺键。
膜锚定机制:在使用中,DSPE部分插入脂质双层或脂质体中,而羧基部分朝外暴露,用于连接多肽、蛋白、糖类等功能分子。
应用方向:
靶向脂质体构建:连接抗体或受体配体,提高靶向性;
表面改性:用于纳米颗粒、聚合物微球等的表面官能化;
PEGylation中间体:与PEG-NH₂类偶联制备DSPE-PEG衍生物,用于延长药物体内循环。
DSPE-succinic acid 是一种关键的脂质化学构件,在药物递送系统和功能性材料开发中具有应用价值。
产品名称:DSPE-succinic acid,磷脂-羧酸
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23