产品名称:硬脂酸-聚乙二醇-生物素,SA-PEG-Biotin的分子结构与功能基团
一、分子结构与功能基团
SA-PEG-Biotin是一种两亲性生物素标记分子,由三部分组成:
疏水端(SA):硬脂酸(Stearic Acid,C₁₇H₃₅COOH),为十八碳饱和脂肪酸,提供强疏水性,可用于包裹疏水药物或稳定脂质结构。
亲水间隔臂(PEG):聚乙二醇链,分子量通常为几百到几千,提升化合物亲水性、减少非特异性吸附(如蛋白、细胞),并延长体内循环时间。
功能配体(Biotin):生物素(维生素H),通过化学键(如酰胺键、醚键)连接在PEG末端,能够与链霉亲和素(Streptavidin)或亲和素(Avidin)以极高亲和力(Kd≈10⁻¹⁵ M)结合,是生物医学中常用的标记与检测工具。
二、合成方法:分步偶联与生物素化
SA-PEG-Biotin的合成通常分两步进行:
SA-PEG的制备:
以硬脂酸(SA)为疏水端,通过酯化反应与PEG的羟基连接。例如,硬脂酸的羧酸基团(-COOH)在活化剂(如DCC、EDC)辅助下,与单甲氧基聚乙二醇(mPEG-OH)的羟基反应,生成SA-PEG酯键(-O-C-O-)。
反应条件:有机溶剂(如DMF、DMSO)中,室温或40℃反应4-8小时,纯化后得到SA-PEG。
生物素的引入:
PEG末端通过活化反应(如NHS酯活化)引入生物素。例如,使用NHS酯活化的生物素(Biotin-NHS),在弱碱性条件(pH 7-8.5)下与PEG末端的氨基反应,生成稳定的酰胺键。
反应条件:室温反应2-4小时,纯化后得到SA-PEG-Biotin。
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