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胆固醇-聚乙二醇-羧基,CLS-PEG-COOH的分子结构与功能基团
发布时间:2025-07-09     作者:wyh   分享到:

产品名称:胆固醇-聚乙二醇-羧基,CLS-PEG-COOH的分子结构与功能基团

一、分子结构与功能基团

CLS-PEG-COOH是一种两亲性功能胆固醇衍生物,由三部分组成:

疏水端(CLS):胆固醇(Cholesterol),为天然甾醇类化合物,含有环戊烷多氢菲骨架和羟基(-OH),疏水性强且能与细胞膜高度亲和,是生物医学中常用的膜渗透增强剂或药物载体成分。

亲水间隔臂(PEG):聚乙二醇链,分子量通常为几百到几千,提供亲水性、生物相容性及抗蛋白吸附能力,延长体内循环时间。

反应性端基(COOH):末端羧酸基团(-COOH),可通过活化剂(如EDC/NHS)与氨基(-NH₂)反应,生成稳定的酰胺键,用于偶联生物分子(如蛋白、抗体、多肽)或材料表面。


胆固醇-聚乙二醇-羧基,CLS-PEG-COOH

二、合成方法:分步偶联与羧酸化

CLS-PEG-COOH的合成通常分两步进行:

CLS-PEG的制备:

以胆固醇(CLS)为疏水端,通过酯化反应或醚化反应与PEG的活性端基连接。例如,胆固醇的羟基(-OH)在活化剂(如DCC、EDC)辅助下,与单甲氧基聚乙二醇(mPEG-OH)的羟基反应,生成CLS-PEG酯键(-O-C-O-)或醚键(-O-)。

反应条件:有机溶剂(如DMF、DMSO)中,室温或40℃反应4-8小时,纯化后得到CLS-PEG。

羧酸的引入:

将CLS-PEG的PEG末端羟基(-OH)通过氧化反应(如KMnO₄、RuCl₃/NaIO₄)或酯化反应(如与溴乙酸乙酯反应后水解)转化为羧酸(-COOH)。

反应条件:室温或40℃反应4-8小时,纯化后得到CLS-PEG-COOH。

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胆固醇-聚乙二醇-羧基,CLS-PEG-COOH

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