Ac4ManNAz,361154-30-5的化学结构特点
Ac4ManNAz(全称:N-azidoacetyl-D-mannosamine, tetraacetate)是一种化学合成的唾液酸前体衍生物,用于代谢标记细胞表面糖类,尤其在糖组学与细胞膜标记领域应用。其核心结构由D-甘露糖胺(ManNAc)骨架、N-叠氮乙酰基修饰以及四个乙酰保护基组成,赋予其独特的亲脂性和代谢活性。
化学结构上,Ac4ManNAz通过在甘露糖胺C2位的氨基取代引入叠氮乙酰基(N₃CH₂CO–),从而形成代谢可接受的非底物。四个乙酰基分别位于C1、C3、C4、C6的羟基位置,使其在细胞膜上易于通过被动扩散摄取,并在胞内酯酶作用下去乙酰化为活性形式ManNAz。
去乙酰化后的ManNAz可进入唾液酸代谢通路,被转化为N-叠氮乙酰神经氨酸(SiaNAz),进一步装配到糖蛋白、糖脂或细胞膜上的聚糖结构中。由于叠氮基团具备生物正交性质,它不会干扰正常生理过程,但可通过点击化学与含炔基染料或探针特异性反应,从而实现对细胞膜糖链的可视化标记与追踪。
Ac4ManNAz 的优势包括:①具备细胞渗透性,使用方便;②标记特异性高,背景低;③叠氮基团稳定、反应效率高;④适用于活细胞实验及活体组织观察。应用于细胞识别、细胞运动研究、糖基化修饰跟踪、纳米载体靶向等研究领域,是糖生物学领域的代表性代谢标签。
产品名称:Ac4ManNAz
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。
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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.06.23