6-FAM-hydrazide,6-酰肼-羧基荧光素的合成过程研究
6-FAM-hydrazide 是一种具有荧光素(fluorescein)核心结构的功能染料,其在6位引入酰肼基团(–CONHNH₂),使其能特异性地与醛、酮类化合物反应,形成稳定的腙键。该特性使其在生物成像、细胞标记、糖类分析以及荧光探针构建中被应用。
其合成过程通常从 6-carboxyfluorescein(6-FAM)开始。步是活化羧酸:在惰性气氛下将6-FAM溶于干燥的二甲基甲酰胺(DMF)中,加入碳二亚胺类偶联剂(如EDC)与N-羟基琥珀酰亚胺(NHS),生成中间体 6-FAM-NHS 酯,此为典型的活性酯反应步骤。
第二步是亲核加成:在保持无水环境的前提下,缓慢加入无机酰肼或苯肼类试剂(通常为水合肼或其盐酸盐),酰肼基团对活性酯中心进行亲核攻击,取代NHS部分形成稳定的酰肼衍生物 6-FAM-hydrazide。反应时间一般为2-4小时,温度控制在室温至40℃。
第三步是纯化与表征:由于目标产物较性,一般采用反相C18柱高效液相色谱(HPLC)纯化,检测波长设置为495 nm(激发)和520 nm(发射)以监控荧光输出。进一步通过质谱和核磁共振分析(如¹H NMR、HRMS)确认结构与纯度。
合成得到的6-FAM-hydrazide 具有优异的水溶性和生物相容性,其酰肼基团可在温和条件下与醛/酮基分子反应,不引发副反应或结构破坏,适用于在细胞表面或组织切片中实现特异性标记。该染料是研究醛基功能化载体、生物糖类结构及细胞膜修饰的重要工具。
产品名称:6-FAM-hydrazide
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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