5-羧基荧光素叠氮化物,510758-23-3,5-Carboxyfluorescein-azide的构建原理
5-羧基荧光素叠氮化物(5-Carboxyfluorescein azide)是一种在荧光素骨架基础上引入叠氮(–N₃)官能团的功能性染料,兼具强烈绿色荧光和高反应活性,是构建“点击化学”基础上的药物递送系统的重要构件。其激发波长约495 nm,发射波长约520 nm,荧光强度高、背景干扰小,特别适合于复杂生物环境中进行可视化示踪。
其构建药物递送系统的原理基于生物正交化学中为经典的 CuAAC(铜催化叠氮-炔点击反应)或SPAAC(应变炔与叠氮的无铜点击反应)。5-羧基荧光素叠氮化物作为叠氮组分,可与载体上引入的炔基共价连接,构建高度稳定的荧光标记递送载体,例如:炔基功能化的脂质体、聚乙二醇、壳聚糖、PLGA微球等。
其构建过程主要包括以下几个步骤:
功能分子修饰:将炔基引入所选递送材料中,如通过 propargylamine、alkyne-PEG 或炔基链烷酸修饰聚合物。
点击偶联反应:将5-羧基荧光素叠氮化物与炔基底物在含CuSO₄/抗坏血酸催化体系下反应,在室温或37°C条件下即可完成高效环加成,生成1,2,3-三唑连接桥,稳定、不可逆,适合长期追踪。
标记与示踪应用:标记后的递送系统在细胞摄取、血液循环、靶向识别、组织穿透等环节中皆可被荧光检测,适用于成像分析、药动学评估或载体性能优化。
此外,5-羧基荧光素叠氮化物还可与生物分子(如蛋白质、抗体、DNA)上的炔基标签结合,实现定点修饰和特异性探针构建。其在环境稳定性、反应效率与光物理性能之间取得良好平衡,是现代药物递送系统中实现“功能+追踪”的理想分子模块。
英文名称: 5-Carboxyfluorescein-azide
中文名称: 5-FAM AZIDE
MF: C24H18N4O6
MW: 458.43
CAS: 510758-23-3
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。
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