常用名 环(甘氨酰-丝氨酰)

英文名 Cyclo(-gly-ser)

CAS号 52661-98-0

分子量 144.129

密度 1.3±0.1 g/cm3

沸点 624.1±40.0 °C at 760 mmHg

分子式 C5H8N2O3

闪点 331.3±27.3 °C

化学结构与性质

环(甘氨酰-L-丝氨酰)属于环二肽，也被称作2,5-二酮哌嗪（2,5-diketopiperazine, DKP）类化合物。其结构由甘氨酸和L-丝氨酸以顺序首尾相连形成二肽后，通过脱水缩合，闭合成六元哌嗪-2,5-二酮环。DKP骨架结构较为平面且刚性，这种环状结构不仅增强了分子的化学与酶解稳定性，同时为其提供了多样的氢键作用位点，使其在与生物靶标作用时表现出特定的构象识别能力。

环(Gly-Ser)的物理性质表现为白色或类白色粉末，可溶于水和极性有机溶剂，溶解度与溶剂的极性和pH值有关。其熔点一般较高，显示出较好的热稳定性。

合成方法

合成cyclo(Gly-Ser)通常采用经典的溶液相合成或固相合成技术。常用的合成策略包括：

溶液合成法

先将甘氨酸与L-丝氨酸通过缩合剂（如DCC、HOBt或EDC）形成线性二肽。

接着在稀酸或稀碱条件下进行环化反应，促进N端氨基与C端羧基之间的环闭合。

固相合成法

使用树脂载体，逐步偶联氨基酸残基，然后通过特定的环化步骤脱树脂实现环肽的制备。

热环化法

部分研究也采用加热缩合的方法，通过高温处理直接促使二肽缩合为二酮哌嗪环。

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