1-azido-2-bromoethane的化学反应原理
1-Azido-2-bromoethane 是一种小分子双官能团化合物,结构中同时含有叠氮(–N₃)和溴代烷基(–CH₂Br)基团,具有优异的合成灵活性与反应选择性,是有机合成中常用的交叉链接试剂与构建功能小分子的原料之一。
其反应原理和功能设计体现在以下几个方面:
叠氮基反应活性(正交点击):叠氮基团可与炔基化合物进行铜催化叠氮-炔环加成(CuAAC)反应,生成1,2,3-三唑结构。该反应具有专一性强、条件温和、收率高等优点,是构建高选择性生物探针、分子连接器、功能高分子链段的重要策略。
溴代烷基反应性(亲核取代):溴乙基位点是优良的亲电中心,可与各类亲核试剂(如醇、胺、巯基等)发生SN2取代反应,引入不同功能团如氨基、羧基、噻唑等。也可用于偶联药物、染料或小分子药物基团。
多步骤衍生化平台:该分子常作为交联桥梁或二元中间体使用,可先进行点击反应与叠氮基结合后再进行卤代位点取代,或者反向合成,实现功能模块的序列连接。常用于制备杂环化合物、聚合物侧链、荧光探针与药物分子前体。
金属配合与功能修饰:通过溴位点接入吡啶、咪唑类配体后,叠氮部分可与材料表面或蛋白质点击修饰,实现多功能协同材料,如催化剂载体、药物递送系统等。
光反应/还原裂解:叠氮基在紫外照射或还原条件下可发生分解产生活性亚硝基或胺基中间体,用于构建氮杂环或进行光解释放设计。
由于叠氮与溴两种基团在反应活性上具备互补性,1-azido-2-bromoethane 是发展点击化学、靶向修饰、药物前体、材料连接模块等合成路线中的重要交叉节点分子。
产品名称:1-azido-2-bromoethane
纯度:95%+
性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。
溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。
储藏条件:-20°C干燥避光保存
包装规格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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